企业老板在留置期间因生意丢失所造成的损失，能否获得赔偿以及如何赔偿，需根据留置的性质、损失的具体原因及证据情况综合判断，无法一概而论，但可分情况讨论：

1. 若留置系因司法机关的合法调查程序（如监察委留置）
   根据《监察法》规定，留置是监察机关对涉嫌严重职务违法或职务犯罪的被调查人采取的强制措施，目的是保障调查工作顺利进行。在此期间，企业因老板被留置导致的经营损失（如合同违约、客户流失等），通常不属于国家赔偿范围。因为国家赔偿仅针对司法机关及其工作人员在行使职权时侵犯人身权、财产权且造成直接损失的情形（如错误拘留、错误逮捕等），而留置本身是合法程序，且经营损失属于间接损失，一般难以主张赔偿。
   但若留置程序存在违法（如超期留置、未依法通知家属等），且能证明该违法行为与经营损失之间存在直接因果关系，则可能通过国家赔偿程序主张部分损失（需结合具体证据和司法实践判断）。

2. 若留置系因行政机关的错误行政行为（如错误限制人身自由）
   根据《国家赔偿法》，行政机关及其工作人员在行使行政职权时侵犯人身权，造成损害的，受害人有取得赔偿的权利。若企业老板被错误留置（如行政机关无合法依据限制人身自由），且能证明该错误行为直接导致企业无法正常经营（如无法签署合同、管理事务等），可主张赔偿直接损失（如已签订合同的违约金、员工工资等），但间接损失（如预期利润、客户流失等）通常难以支持。
   需注意：需提供充分证据证明行政行为的违法性及损失与行为的因果关系（如行政机关的处罚决定书、留置通知、企业财务记录等）。

3. 若留置系因第三方侵权（如他人非法拘禁）
   若企业老板被非法拘禁（非司法或行政程序），导致企业无法经营，属于民事侵权范畴，可向侵权人主张赔偿。赔偿范围包括直接损失（如已发生的合同违约赔偿、员工工资等）和合理预期利益（如已签订但未履行的合同利润），但需以实际损失为限，且需证明侵权行为与损失的因果关系。
   建议：立即报警并固定证据（如监控录像、证人证言、企业财务记录等），通过刑事附带民事诉讼或单独民事诉讼主张权利。

4. 企业自身应对措施与风险防范

   • 提前规划：企业可制定应急预案，如授权其他管理人员在老板无法履职时代行职责，或通过股东会决议调整经营策略，减少损失扩大。
     
   • 证据固定：留存留置通知、企业财务记录、合同文件、客户沟通记录等，以证明损失与留置的关联性。
     
   • 法律程序：根据留置性质选择合适途径（如申请国家赔偿、提起民事诉讼或刑事控告），并注意时效（国家赔偿请求时效为2年，民事诉讼时效为3年）。

总结：企业老板在留置期间生意丢失的赔偿问题需结合留置性质、损失原因及证据综合判断。若留置合法，赔偿难度较大；若存在违法或第三方侵权，可依法主张权利。建议根据具体情况咨询专业律师，制定针对性方案。