结论：员工工作五个月未签劳动合同，一般情况下，员工去申请劳动仲裁，主张未签劳动合同的双倍工资差额，胜诉的概率是比较高的，但并非“一告一个准”，具体结果还需结合实际情况判断。
分析说明：
法律依据：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条：“用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。”这意味着，如果员工已经工作五个月而未签订劳动合同，那么从第二个月开始，员工有权要求用人单位支付双倍的工资。
实际情况考量：
- 证据收集：员工需要能够证明自己与用人单位存在劳动关系，以及工作的时间长度。这通常可以通过工资条、工作证、考勤记录、同事证言等证据来证明。如果员工无法提供这些证据，可能会影响其主张的成立。
- 用人单位抗辩：用人单位可能会提出一些抗辩理由，如员工拒绝签订劳动合同、劳动合同遗失或损坏等。如果用人单位能够提供充分的证据来支持其抗辩理由，那么员工的主张可能会受到一定影响。
- 仲裁或诉讼程序：劳动仲裁或诉讼程序本身也存在一定的不确定性和风险。例如，仲裁员或法官对法律条款的理解可能存在差异，或者对证据的认定可能存在主观性。
可能的结果：
- 如果员工能够提供充分的证据证明自己与用人单位存在劳动关系且未签订劳动合同，且用人单位无法提出有效的抗辩理由，那么员工主张未签劳动合同的双倍工资差额的胜诉概率是比较高的。
- 如果员工无法提供充分的证据，或者用人单位能够提出有效的抗辩理由，那么员工的主张可能会受到一定影响，甚至可能败诉。
行动建议：
- 收集证据：如果你作为员工遇到了这种情况，首先应该尽可能收集能够证明自己与用人单位存在劳动关系以及工作时间的证据。
- 咨询专业律师：在申请劳动仲裁或提起诉讼之前，建议咨询专业律师，了解自己的权利和义务，以及可能面临的风险和挑战。
- 及时主张权利：根据法律规定，员工主张未签劳动合同的双倍工资差额的时效期间为一年，自用工之日起满一年的当日开始计算。因此，你应该及时主张自己的权利，避免超过时效期间而丧失胜诉权。
特殊场景：
- 如果用人单位能够证明未签劳动合同是由于员工的原因造成的，如员工拒绝签订、故意拖延签订等，那么用人单位可能不需要支付双倍的工资差额。但这种情况需要用人单位提供充分的证据来证明。
关联法规：
- 《中华人民共和国劳动合同法》第十条：“建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。已建立劳动关系，未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。”
- 《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条：“用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。”
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