结论前置：在对方应当开具发票却未开具，而您已付款的情况下，起诉是有可能成功的，但具体能否成功取决于多种因素，以下分情况详细说明。

1. 从合同约定角度
   • 如果双方在合同中明确约定了开具发票是对方的义务，并且约定了未开具发票的违约责任，那么您起诉要求对方开具发票或者承担违约责任，成功的可能性较大。例如，合同中写明“卖方应在收到货款后5个工作日内开具合法有效的增值税专用发票给买方，若未开具，每逾期一日，按货款总额的0.1%向买方支付违约金”。在这种情况下，您以对方违反合同约定为由起诉，法院会根据合同条款进行审理，只要您能提供合同以及付款凭证等证据，您的诉求大概率会得到支持。
   • 若合同中没有明确约定开具发票的相关条款，但根据交易习惯或者行业惯例，对方有开具发票的义务。此时，您需要收集能够证明交易习惯或行业惯例的证据，比如同行业其他类似交易中对方都开具了发票的情况、相关行业协会的规定等。有了这些证据，您起诉要求对方开具发票也有一定的胜诉几率。
2. 从法律规定角度
   • 根据我国税收相关法律法规，销售商品、提供服务以及从事其他经营活动的单位和个人，对外发生经营业务收取款项，收款方应当向付款方开具发票。这是法定的义务。如果对方属于应当开具发票而未开具的情形，您作为付款方有权要求对方开具。您可以以对方违反法律规定为由向法院起诉，同时可以向税务机关举报对方的违法行为。税务机关会对其进行调查处理，这也会对您起诉起到一定的辅助作用。不过，在起诉过程中，您需要提供能够证明交易关系存在的证据，如合同、付款记录、对账单等，以证明您与对方之间存在真实的经营业务往来，对方确实有开具发票的义务。
3. 从诉讼策略和证据收集角度
   • 即使您有合理的诉求，但如果在诉讼过程中证据不足，也可能导致起诉失败。所以，在起诉前，您要尽可能收集全面的证据。除了前面提到的合同、付款凭证外，还可以收集与对方的沟通记录，如邮件、短信、微信聊天记录等，其中对方承认有开具发票义务或者承诺开具发票但未履行的内容，都可以作为有力证据。另外，如果您曾经向对方催要过发票，催要的记录也可以证明您一直在主张自己的权利。
   • 在诉讼策略上，您可以先尝试与对方协商解决，要求对方开具发票。如果协商不成，再向法院提起诉讼。在起诉时，要明确自己的诉讼请求，比如要求对方立即开具发票，或者如果发票已经无法开具（如对方已经注销等特殊情况），要求对方赔偿因未开具发票给您造成的损失，如无法抵扣税款导致的额外税负等。

总的来说，在对方应开具发票未开具且您已付款的情况下起诉，有一定的成功可能性，但需要您根据具体情况收集充分的证据，并制定合理的诉讼策略。如果您在这方面还有疑问，可以直接向我咨询。