结论前置：
- 未签劳动合同，员工有权要求双倍工资赔偿；
- 被违法辞退，员工有权要求经济补偿金。
详细分析：
针对您提出的“私人老板辞退员工，做了一年半未签劳动合同能否赔偿”的问题，我们可以从以下几个方面进行详细分析：
一、未签劳动合同的法律后果
根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这一规定旨在保护劳动者的合法权益，确保劳动合同的签订，从而明确双方的权利和义务。
具体到您的案例：
- 您已经工作了一年半，但老板一直未与您签订劳动合同。
- 根据法律规定，您有权要求老板支付从第二个月起至第十二个月（共11个月）的双倍工资差额。
二、被辞退的法律后果
当老板违法辞退员工时，员工有权要求经济补偿金。经济补偿金的计算通常与员工的工作年限和月工资有关。
具体到您的案例：
- 您已经工作了一年半，如果老板是违法辞退您，那么您有权要求老板支付经济补偿金。
- 经济补偿金的具体数额通常根据您的工作年限和月工资来确定。一般来说，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付；六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
- 在您的案例中，由于您已经工作了一年半，因此您有权要求老板支付1.5个月工资的经济补偿金（如果老板是合法辞退但未提前通知，还可能涉及额外一个月工资的代通知金，但此处我们主要讨论违法辞退的情况）。不过，更常见的是，违法辞退可能涉及赔偿金，即经济补偿金的两倍，也就是3个月工资的赔偿金，具体需根据辞退的合法性及地方规定判断，但此处为简化说明，先按经济补偿金的基本标准阐述。
三、综合建议
- 收集证据：首先，您需要收集与工作相关的证据，如工资条、工作证、考勤记录等，以证明您与老板之间存在事实劳动关系。
- 与老板协商：在掌握足够证据后，您可以尝试与老板进行协商，要求其支付双倍工资差额和经济补偿金。
- 申请劳动仲裁：如果协商无果，您可以向当地劳动仲裁委员会申请劳动仲裁，维护自己的合法权益。
最后，我想强调的是，劳动法律关系复杂且多变，每个案例都有其独特性。因此，在处理类似问题时，建议您根据自己的具体情况和当地法律法规进行综合考虑。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。