没签合同被仲裁，老板是否能赢需视具体情况而定。以下从不同角度进行分析：

一、法律对未签合同的规定

根据《劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这一规定对用人单位而言，未签合同将面临较大的法律风险和经济赔偿责任。

二、老板可能胜诉的情况

1. 能证明未签合同责任在员工：

   • 如果老板能提供充分证据证明未签合同的责任在于员工，例如有聊天记录、书面通知等证据表明多次通知员工签订合同而员工故意拖延不签，那么在这种情况下，老板对于员工主张双倍工资差额的诉求可能胜诉。

2. 员工主张权益缺乏合理依据：

   • 即使存在事实劳动关系，但如果员工主张的权益缺乏合理依据，例如员工无法提供有效证据证明其应得的双倍工资差额或其他相关权益，老板也有机会在仲裁中胜诉。

三、老板可能败诉的情况

1. 存在未签合同事实且无法证明责任在员工：

   • 如果老板确实存在未签合同的事实，且无法提供充分证据证明责任在员工，那么老板很可能面临败诉的风险，需要支付员工未签合同期间的双倍工资差额。

2. 员工能提供充分证据证明劳动关系：

   • 如果员工能提供充分证据证明与公司存在劳动关系，如工资支付记录、工作证、考勤记录、同事证言等，且老板无法提供已签订劳动合同的有力证据反驳，劳动仲裁委通常会支持员工要求支付未签劳动合同双倍工资差额等诉求。

四、建议与措施

1. 积极举证：

   • 老板应积极收集并整理相关证据，包括工资支付记录、工作证、考勤记录、聊天记录、书面通知等，以证明自身无过错或已履行相关义务。

2. 尝试协商解决：

   • 在仲裁前或仲裁过程中，老板可以尝试与员工协商解决，如支付一定补偿以达成和解，避免进入繁琐的法律程序。

3. 尊重法律规定并配合程序：

   • 老板应尊重法律规定，积极配合劳动仲裁或诉讼程序，依法维护自身合法权益，同时也要承担起应尽的法律义务。

举例说明：假设某公司未与员工签订书面劳动合同，员工因此提起仲裁要求支付双倍工资差额。如果公司能提供充分证据证明未签合同的责任在于员工（如员工拒绝签订且公司有书面通知等证据），那么公司可能胜诉。但如果公司无法提供此类证据，且员工能提供充分证据证明劳动关系存在，那么公司很可能败诉并需要支付双倍工资差额。

后续行动建议：如果您作为老板面临此类仲裁，建议立即收集并整理相关证据，评估自身胜诉的可能性，并考虑是否与员工协商解决。如有需要，可以直接向我咨询以获取更具体的法律建议。