告老板没签劳动合同并不一定能赢，其胜诉可能性取决于多个因素。下面我将从法律支持、证据充分性、仲裁时效以及特殊情况等角度，为你详细分析这个问题。

1. 法律明确规定的支持：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》第十条，建立劳动关系应当订立书面劳动合同。若用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同，根据该法第八十二条，应向劳动者每月支付二倍的工资。这一法律规定为劳动者提供了明确的法律依据，增加了胜诉的可能性。但需要注意的是，法律支持只是胜诉的一个方面，还需要其他条件的配合。

2. 证据的充分性：

   • 劳动者需提供充分的证据证明与公司存在事实劳动关系，这是胜诉的关键。常见证据包括工资支付记录（如银行工资流水、工资条）、工作证、考勤记录、同事的证人证言、工作沟通的电子邮件、工作安排的微信记录等。这些证据应形成完整的证据链，清晰证明劳动者为公司提供了劳动服务且双方未签书面合同。如果证据不足或存在瑕疵，可能会影响胜诉结果。

3. 仲裁时效的限制：

   • 劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从当事人知道或应当知道其权利被侵害之日起计算。若劳动者在公司未签订劳动合同的侵权行为发生后很久才申请仲裁或提起诉讼，且不存在时效中断、中止的情形，公司可能以超过仲裁时效进行抗辩，导致劳动者面临部分或全部诉求得不到支持的风险。因此，劳动者应及时行使自己的权利，避免超过仲裁时效。

4. 特殊情况的考量：

   • 尽管公司未与劳动者签订常规的劳动合同，但若存在特殊情况，可能影响案件结果。例如，双方签订了其他类似协议且内容涵盖了劳动合同的主要必备条款，公司可能主张该协议等同于劳动合同；或者劳动者自身存在过错，如故意拖延、拒绝签订劳动合同，且有相关通知、催告记录等证据证明，则公司可能无需承担未签合同的法律责任。在处理这类案件时，需要综合考虑各种特殊情况。

给你的建议：

• 在决定是否起诉公司之前，建议你先咨询专业的法律人士（比如我），评估自己的案件情况和证据是否充分。
• 务必保留好所有与劳动关系相关的证据，以便在需要时提供有力的证明。
• 了解并遵守仲裁时效的规定，以避免因超过时效而丧失胜诉权。

总之，告老板没签劳动合同并不一定能赢，其胜诉可能性受多种因素影响。如果你有这方面的法律问题，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况，为你提供专业的法律建议。