可以起诉要求老板补缴之前未缴纳的社保。针对您的情况，以下是从不同角度的详细分析：
一、法律背景与依据
根据《中华人民共和国社会保险法》的相关规定，用人单位应当自用工之日起三十日内为其职工向社会保险经办机构申请办理社会保险登记。未办理社会保险登记的，由社会保险经办机构核定其应当缴纳的社会保险费。这意味着，只要您与老板之间存在劳动关系，老板就有义务为您缴纳社保，无论这种劳动关系持续了多久，也无论老板之前是否为您缴纳过社保。
二、可能的法律后果与建议
补缴社保：
- 您有权要求老板补缴之前未缴纳的社保费用。这通常包括养老保险、医疗保险、失业保险、工伤保险和生育保险等。
- 如果老板拒绝补缴，您可以向当地的社会保险行政部门投诉，或者申请劳动仲裁，要求老板履行补缴义务。
经济补偿：
- 除了补缴社保外，如果因为老板未缴纳社保给您造成了损失（如无法享受医保待遇、失业保险金等），您还可以要求老板进行相应的经济补偿。
- 经济补偿的具体数额将根据您的实际损失和老板的过错程度来确定。
法律程序与注意事项：
- 在提起诉讼或申请劳动仲裁前，建议您先收集好相关证据，如劳动合同、工资单、工作证等，以证明您与老板之间的劳动关系以及老板未缴纳社保的事实。
- 提起诉讼或申请劳动仲裁时，需要按照法定程序进行，包括提交起诉状或仲裁申请书、参加庭审等。
- 如果您对法律程序不熟悉，可以寻求专业律师的帮助，以确保您的权益得到充分保障。
三、实际操作中的建议
- 与老板协商：在提起诉讼或申请劳动仲裁前，您可以尝试与老板进行协商，看是否能够达成补缴社保的协议。这通常可以更快地解决问题，并减少双方的冲突。
- 咨询专业律师：如果您对法律程序或相关法律法规不熟悉，建议咨询专业律师。律师可以为您提供详细的法律建议，并帮助您制定合适的维权策略。
- 保留证据：在整个过程中，务必保留好所有相关证据。这些证据将在后续的法律程序中起到关键作用。
如果您有进一步的法律问题或需要具体的法律帮助，可以直接向我咨询。我将根据您的具体情况，为您提供更详细、更专业的法律建议。