结论是：起诉私人老板拖欠工资，存在拿到工资的可能性，但具体结果受多种因素影响。以下从不同角度为你详细分析：

证据充分且老板有支付能力的情况

• 胜诉概率大：如果你能提供充分的证据来证明与老板之间存在劳动关系以及欠薪事实，比如劳动合同、工资条、考勤记录、工作证、工牌、与老板沟通工资事宜的聊天记录或通话录音等，那么在起诉后，法院依据事实和法律进行公正判决，你胜诉的可能性就比较大。
• 可申请强制执行：一旦法院判决老板支付工资，而老板不主动履行支付义务，你可以向法院申请强制执行。法院会采取一系列措施，如查询老板的银行账户、冻结资产、划拨存款、查封、扣押、拍卖财产等，以此强制老板支付欠薪。例如，小何有劳动合同、工资条和考勤记录等证据，证明劳动关系和工资数额，在起诉老板追讨工资后，胜诉可能性较大，若老板不主动履行，小何可申请强制执行。

老板无支付能力的情况

• 执行困难：如果老板确实没有支付能力，比如公司破产且名下没有资产，或者老板将财产藏起来、转移走了，那么即使你胜诉并申请了强制执行，也会面临执行困难的问题，可能无法足额、及时拿到工资。例如，小许起诉老板欠薪，虽然收集了充分证据并胜诉，但老板称公司经营困难，暂时无力支付工资，若老板确实无力支付，小许可能无法足额及时拿到工钱。

起诉前的建议

• 收集证据：在起诉之前，要尽可能收集好各类证据，包括能证明工作情况的文件、工资发放记录等。这些证据不仅能增加胜诉的概率，也能让你在后续的执行过程中更顺利地拿到工资。
• 尝试协商与投诉：在决定起诉前，应优先考虑与老板协商解决；若协商无果，可依法向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁（前置程序），对仲裁结果不满再向法院提起诉讼。

起诉流程

• 撰写起诉状：写明原告（你）和被告（老板）的姓名、性别、年龄、民族、住址、联系方式等基本信息；明确要求老板支付拖欠的工资具体金额及可能产生的利息等诉讼请求；详细陈述工作起止时间、工作内容、约定工资标准、已支付情况及拖欠工资的具体情况等事实与理由；由原告签名并注明起诉日期。
• 确定管辖法院：通常向被告住所地或者合同履行地（即工作地）的基层人民法院提起诉讼。也可选择向用人单位所在地的劳动争议仲裁委员会申请仲裁。
• 提交起诉材料：将准备好的起诉状和证据材料一式多份（根据被告人数 + 法院留存份数准备，一般至少 3 份）提交到有管辖权的法院立案庭。法院会对材料进行初步审查，如材料不齐，会告知补充。
• 立案与缴费：法院经审查认为符合立案条件的，会予以立案，并通知缴纳诉讼费。诉讼费根据诉讼请求的金额按比例收取。符合条件者，可申请缓交、减交或免交。
• 庭前准备：接收法院送达的起诉状副本给被告，并确定开庭时间；梳理证据，熟悉内容，预测被告答辩意见，准备应对方案。
• 开庭审理：按时到庭参加庭审，包括法庭调查、辩论、最后陈述等环节。如实陈述事实，合理表达诉求，出示证据并进行质证。
• 等待判决与执行：庭审结束后，法院会根据审理情况作出判决。判决书会送达双方当事人。如被告未在规定期限内履行支付义务，可向法院申请强制执行。

如果你正面临私人老板拖欠工资的问题，可以按照上述流程和建议来维护自己的合法权益。有问题直接向我咨询，我会为你提供更详细的法律帮助。