关于“保安扣1500违约金能否告赢”的问题，首先我们需要明确几个关键点：违约金的扣除是否基于合法的合同约定，以及该违约金的数额是否符合法律规定。接下来，我将从这两个角度进行详细分析。

1. 合同约定的合法性：

   • 如果保安与你（或你代表的一方）之间签订了合同，并且合同中明确规定了违约金的条款，那么保安按照合同约定扣除违约金是有法律依据的。
   • 但如果合同中没有规定违约金，或者违约金的扣除没有明确的合同依据，那么保安扣除违约金的行为可能是违法的。

2. 违约金数额的合法性：

   • 即便合同中有违约金条款，该违约金的数额也必须符合法律规定的范围。如果违约金过高，超出了法律规定的上限（如《民法典》中关于违约金数额的相关规定），那么超出部分可能是无效的。
   • 因此，如果保安扣除的1500元违约金超出了法律规定的范围，你可以通过法律途径主张权利。

综上所述，要判断“保安扣1500违约金能否告赢”，关键在于：

• 是否有合法的合同约定作为违约金扣除的依据；
• 违约金的数额是否符合法律规定。

如果你认为保安的违约金扣除行为存在上述问题，你可以考虑通过法律途径维护自己的权益。具体来说，你可以向当地法院提起诉讼，要求保安返还违法扣除的违约金，并承担相应的法律责任。

在提起诉讼之前，建议你先仔细研究合同条款，了解自身权利和义务，并收集相关证据以支持你的主张。同时，也可以考虑咨询专业律师（比如我）以获取更具体的法律建议和指导。