私人老板每个月压5000工资是不合法的。

根据《中华人民共和国劳动法》的相关规定，工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人，不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。私人老板每个月压5000工资的行为，实际上是对劳动者工资的克扣，违反了劳动法的规定。

此外，根据《工资支付暂行规定》，用人单位不得克扣劳动者工资。用人单位克扣或者无故拖欠劳动者工资，由劳动行政部门责令其支付劳动者工资和经济补偿，并可责令其支付赔偿金。

因此，如果私人老板存在每个月压5000工资的行为，劳动者可以向劳动行政部门投诉，要求老板支付被克扣的工资，并可能获得经济补偿和赔偿金。同时，劳动者也可以咨询专业律师，通过法律途径维护自己的合法权益。

总的来说，私人老板每个月压5000工资是不合法的，劳动者有权要求老板按时足额支付工资，并可以通过法律途径维护自己的权益。