关于老小区自建飘窗是否合法的问题，这主要取决于是否获得了相关的建设工程规划许可。

首先，根据《中华人民共和国城乡规划法》的相关规定，在城市、镇规划区内进行建筑物、构筑物等工程建设的，建设单位或者个人必须向城市、县人民政府城乡规划主管部门或者省、自治区、直辖市人民政府确定的镇人民政府申请办理建设工程规划许可证。这意味着，任何涉及建筑物结构、功能改变的建设行为，都需要经过规划主管部门的审批。

对于老小区自建飘窗这一行为，如果它涉及到了改变建筑物的结构或功能，比如增加了飘窗的面积、改变了原有的建筑外观或者影响了建筑物的承重结构等，那么这种行为就需要向规划主管部门申请办理建设工程规划许可证。未经许可擅自进行建设的，就属于规划违法行为，规划土地监察机构将依法进行处理。

此外，不同地区的具体规定可能有所不同。例如，有些地方可能对于老旧小区的改造有更为宽松的政策，或者对于飘窗的建设有特定的规定和要求。因此，在决定自建飘窗之前，最好先咨询当地的规划主管部门或者相关管理部门，了解清楚具体的规定和要求。

总的来说，老小区自建飘窗是否合法，关键在于是否获得了建设工程规划许可证。如果未经许可擅自进行建设，就可能面临被责令停止建设、限期改正、罚款甚至强制拆除等法律后果。因此，建议您在决定自建飘窗之前，务必先咨询相关部门并办理好相关手续。