拖欠工资和不签合同起诉并不一定就能赢，这取决于多种因素和证据情况。以下从不同角度为你详细分析：
一、关于拖欠工资的起诉
法律基础：
- 根据《中华人民共和国劳动法》和《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位应当按时足额支付劳动者工资，不得克扣或者无故拖欠。
胜诉关键：
- 证据充分：你需要提供充分的证据证明用人单位确实存在拖欠工资的行为，如工资条、银行转账记录、同事证言等。
- 程序合法：在起诉前，你可能需要先向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，这是提起诉讼的前置程序（具体根据地区和案件情况可能有所不同）。
可能的风险：
- 如果证据不足或程序不合法，你的起诉可能会被驳回或败诉。
- 用人单位可能提出抗辩，如因经营困难、资金周转问题等暂时无法支付工资，这可能影响法院的判决。
二、关于不签合同的起诉
法律基础：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
胜诉关键：
- 证明劳动关系：你需要提供证据证明你与用人单位之间存在劳动关系，如工作证、工作服、考勤记录、同事证言等。
- 证明未签合同：你需要证明用人单位确实未与你签订书面劳动合同。
可能的风险：
- 如果无法证明劳动关系或未签合同的事实，你的起诉可能会败诉。
- 用人单位可能提出抗辩，如已与你签订口头合同或已通过其他方式确认劳动关系，这可能影响法院的判决。
- 时效问题：注意申请劳动仲裁的时效为一年，从你知道或者应当知道权利被侵害之日起计算。如果超过时效，可能无法获得法律支持。
三、综合建议
- 收集证据：无论是拖欠工资还是不签合同，证据都是关键。务必收集并保存好所有相关证据。
- 咨询专业律师：虽然这里我为你提供了一些法律分析和建议，但每个案件都有其独特性。在起诉前，最好咨询专业律师，根据你的具体情况制定合适的诉讼策略。
- 注意程序合法：确保你的起诉程序合法，包括先向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁（如果需要）等步骤。
总结来说，拖欠工资和不签合同起诉并不一定就能赢，但只要你证据充分、程序合法，并咨询了专业律师的意见，你的胜诉几率会大大增加。如果你有任何具体的法律问题或需要进一步的帮助，请直接向我咨询。