结论：老板是否需要赔偿，取决于员工自行从事工作的性质、是否违反公司规定以及是否因此造成损失或伤害等多种因素。以下从不同角度进行分析：

1. 员工自行从事工作未违反公司规定且未造成损失

   • 如果员工在没有被老板安排的情况下，自行从事了与工作相关的任务，且这一行为并未违反公司的任何规定或政策，同时也没有给公司或老板造成任何损失或伤害，那么老板通常不需要对员工进行赔偿。因为员工的行为并未构成对老板权益的侵害，也没有违反任何法律义务。

2. 员工自行从事工作违反公司规定但未造成损失

   • 如果员工自行从事的工作违反了公司的规定或政策，但并未给公司或老板造成实际损失或伤害，老板可能不会直接要求赔偿，但可能会根据公司的规章制度对员工进行纪律处分，如警告、罚款或解雇等。这种情况下，赔偿不是主要的法律后果，而是公司内部的纪律管理。

3. 员工自行从事工作造成损失或伤害

   • 如果员工在自行从事工作的过程中，由于疏忽、故意或过失等原因，给公司或老板造成了实际损失或伤害，那么老板有权要求员工进行赔偿。这种赔偿可能包括直接经济损失、间接经济损失以及因伤害而产生的医疗费用等。在这种情况下，员工需要承担相应的法律责任，并根据实际情况进行赔偿。
   • 具体赔偿计算（以直接经济损失为例）：
     • 假设员工因自行从事工作导致公司设备损坏，设备修复费用为5000元，那么员工需要赔偿的金额就是5000元。
     • 如果员工的行为还导致了公司业务中断，产生了间接经济损失，如订单取消导致的利润损失，这部分损失也需要根据实际情况进行评估和赔偿。

4. 特殊情况：员工行为构成职务行为

   • 如果员工虽然未被老板直接安排，但其自行从事的工作可以被视为职务行为的一部分，即员工是为了履行其工作职责而进行的行动，那么在这种情况下，即使员工的行为导致了损失或伤害，老板也可能需要承担一定的责任。这取决于具体的职务范围、员工的权限以及老板对员工行为的监督和管理情况。

建议：

• 对于员工而言，在未经老板安排的情况下自行从事工作，应谨慎考虑其行为可能带来的后果，并尽量遵守公司的规定和政策。
• 对于老板而言，应建立健全的公司规章制度，明确员工的工作职责和权限，加强对员工行为的监督和管理，以减少因员工自行从事工作而带来的风险。

后续行动：如果您或您的公司遇到了类似的情况，且对责任归属或赔偿问题存在疑问，可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供详细的法律建议。