可以起诉，且未签劳动合同的情况下起诉，有很大可能获得赔偿。以下从不同方面为你详细分析：

关于未购买保险能否起诉

1. 法律依据：根据《中华人民共和国社会保险法》第五十八条规定，用人单位应当自用工之日起三十日内为其职工向社会保险经办机构申请办理社会保险登记。未办理社会保险登记的，由社会保险经办机构核定其应当缴纳的社会保险费。在私人幼儿园上班，幼儿园作为用人单位，有义务为你购买社会保险。
2. 起诉理由：幼儿园未依法为你购买保险，违反了上述法律规定，侵害了你的合法权益。你可以以此为由向劳动争议仲裁委员会申请仲裁或者向人民法院提起诉讼，要求幼儿园为你补缴社会保险。不过需要注意的是，补缴社会保险的诉求一般需要先经过社会保险费征收机构的处理程序，如果该机构不处理或者处理后幼儿园仍不履行，再通过法律途径解决。

关于未签劳动合同能否获得赔偿

1. 法律依据：《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。
2. 赔偿情况：如果你在私人幼儿园工作超过一个月且未签订劳动合同，那么从第二个月起，你有权要求幼儿园支付双倍工资。双倍工资的计算基数一般按照你实际获得的工资来确定，包括基本工资、奖金、津贴等。例如，你在幼儿园工作了6个月且未签劳动合同，那么你可以要求幼儿园支付5个月的双倍工资差额（第一个月不计算双倍工资）。

起诉流程及注意事项

1. 收集证据：要证明你与幼儿园存在劳动关系，需要收集相关证据，如工资支付记录（银行流水、工资条等）、工作证、考勤记录、同事证言等。这些证据将有助于支持你的诉求。
2. 申请仲裁或起诉：你可以先向当地的劳动争议仲裁委员会申请仲裁，对仲裁结果不服的，再向人民法院提起诉讼。在申请仲裁或起诉时，要提交书面申请书或起诉状，并附上相关证据材料。
3. 注意时效：劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从你知道或者应当知道权利被侵害之日起计算。因此，要及时行使自己的权利，避免超过时效期间。

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