结论：老板一直让您晚下班，可能涉及加班工资支付、工作时间合法性以及劳动者权益保护等问题，您可以根据具体情况采取相应措施。以下是详细分析：
判断加班是否合法及应否支付加班费
- 根据《劳动法》及相关规定，用人单位安排劳动者加班的，一般每日不得超过1小时；因特殊原因需要延长工作时间的，在保障劳动者身体健康的条件下每日不得超过3小时，但是每月不得超过36小时。如果老板经常要求您晚下班，且超出了上述法定加班时长限制，那么这种加班安排可能是不合法的。
- 即便加班时长在合法范围内，老板也应当按照国家规定支付加班费。工作日加班的，支付不低于工资的百分之一百五十的工资报酬；休息日加班又不能安排补休的，支付不低于工资的百分之二百的工资报酬；法定休假日加班的，支付不低于工资的百分之三百的工资报酬。如果老板未支付加班费，您有权要求其支付。
与老板沟通协商
- 在采取进一步行动之前，建议您先与老板进行友好沟通，表达您对经常晚下班的困扰和担忧，以及希望合理安排工作时间的愿望。通过沟通，您可能能够了解到老板要求晚下班的具体原因，并共同寻找解决方案，如优化工作流程、提高工作效率或调整工作任务分配等。
向劳动监察部门投诉
- 如果与老板沟通无果，或者老板拒绝支付加班费、违反工作时间规定等，您可以向当地劳动监察部门投诉。劳动监察部门有权对用人单位的违法行为进行调查处理，并要求其改正违法行为、支付加班费或赔偿损失等。
申请劳动仲裁或提起诉讼
- 如果劳动监察部门的处理未能满足您的诉求，或者您与老板之间的争议无法通过协商解决，您可以向劳动争议仲裁委员会申请劳动仲裁。劳动仲裁是解决劳动争议的一种有效方式，其裁决具有法律效力。如果对劳动仲裁结果不服，您还可以向人民法院提起诉讼，通过司法程序维护自己的合法权益。
行动建议：
- 保留好与加班相关的证据，如加班通知、考勤记录、工作记录等，以便在需要时证明自己的加班事实和时长。
- 在与老板沟通或向相关部门投诉时，保持冷静和理性，避免情绪化表达或采取过激行为。
- 如果您对法律程序不熟悉或担心自己的权益得不到充分保障，可以寻求法律援助或咨询专业律师（即向我咨询）以获取更具体的法律建议和帮助。