结论前置：兼职协议盖章是否需要老板盖，需分情况讨论，具体如下：
若老板是公司法定代表人或授权代表：
- 在这种情况下，老板作为公司的法定代表人或经过公司明确授权的代表，其盖章行为具有法律效力，能够代表公司对兼职协议的内容进行确认和接受。因此，兼职协议上盖有老板的章（或公司公章，若老板以公司名义行事），通常意味着公司对该协议的认可，是有效的。
若老板并非公司法定代表人且未获授权：
- 如果老板并非公司的法定代表人，且没有获得公司的明确授权来签署或盖章兼职协议，那么其盖章行为可能不具有法律效力。在这种情况下，即使协议上盖了老板的章，也可能无法对公司产生约束力，除非公司事后追认或老板的行为构成表见代理（即相对人有理由相信老板有权代表公司行事）。
兼职协议的具体内容和性质：
- 除了盖章主体外，兼职协议的具体内容和性质也会影响其法律效力。例如，协议中是否明确约定了双方的权利义务、工作内容、报酬支付方式等关键条款，以及这些条款是否合法合规，都是判断协议有效性的重要因素。
实际操作中的建议：
- 为了确保兼职协议的法律效力，建议双方（即兼职者和公司）在签署协议时，尽量使用公司公章或经过公司明确授权的代表的私章。如果老板作为公司的重要管理人员或股东，希望亲自参与协议的签署过程，可以事先与公司确认其授权范围，并在协议中明确注明其身份和授权情况。
额外提醒：在签署任何合同或协议前，都应仔细阅读并理解其中的条款内容，确保自己的权益得到充分保障。如有任何疑问或不确定之处，可以随时向我咨询，我会为你提供专业的法律意见和帮助。