没签劳动合同告用人单位，在符合一定条件下是可以胜诉的。下面我从几个角度为你详细分析：
一、法律依据
根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起即与劳动者建立劳动关系，并应当订立书面劳动合同。如果用人单位未与劳动者订立书面劳动合同，劳动者有权要求用人单位支付未签订书面劳动合同的双倍工资差额。这一规定为劳动者在未签订劳动合同的情况下提供了法律保障。
二、胜诉条件
存在事实劳动关系：
- 劳动者需要证明与用人单位之间存在事实上的劳动关系。这通常可以通过工资支付记录、工作证、考勤记录、同事证言等证据来证明。
未签订书面劳动合同：
- 劳动者需要证明用人单位未与其签订书面劳动合同。这可以通过查询用人单位的劳动合同签订记录、要求用人单位提供劳动合同等方式来证明。如果用人单位无法提供，则可能被视为未签订书面劳动合同。
在法定期限内提出主张：
- 劳动者需要在法定期限内（通常是自用工之日起一年内）向劳动争议仲裁委员会或人民法院提出主张，要求用人单位支付未签订书面劳动合同的双倍工资差额。如果超过法定期限，则可能丧失胜诉权。
三、实际操作建议
收集证据：
- 劳动者应尽可能收集与用人单位存在事实劳动关系的证据，如工资支付记录、工作证、考勤记录等。这些证据将有助于证明劳动关系的存在以及用人单位未签订书面劳动合同的事实。
咨询专业律师：
- 在提起劳动争议仲裁或诉讼前，劳动者可以咨询专业律师，了解自己的权利和义务，以及可能的法律后果。律师可以提供专业的法律意见和帮助，提高胜诉的可能性。
及时提出主张：
- 劳动者应在法定期限内及时向劳动争议仲裁委员会或人民法院提出主张，要求用人单位支付未签订书面劳动合同的双倍工资差额。避免因为超过法定期限而丧失胜诉权。
四、可能面临的挑战
用人单位否认劳动关系：
- 在某些情况下，用人单位可能会否认与劳动者之间存在劳动关系，从而拒绝支付双倍工资差额。这时，劳动者需要提供充分的证据来证明劳动关系的存在。
证据收集困难：
- 由于劳动者可能处于弱势地位，收集证据可能面临一定困难。这时，劳动者可以寻求律师的帮助，通过法律途径获取相关证据。
总结来说，没签劳动合同告用人单位，在符合存在事实劳动关系、未签订书面劳动合同以及在法定期限内提出主张等条件下，是可以胜诉的。但劳动者也需要注意收集证据、咨询专业律师以及及时提出主张等实际操作建议，以应对可能面临的挑战。如果你有具体的法律问题或需要进一步的帮助，请直接向我咨询。