根据您描述的情况，工作五年未签劳动合同且未缴纳社保，通过劳动仲裁可主张的赔偿项目及金额需分情况讨论，具体如下：

1. 未签劳动合同的双倍工资差额

• 法律依据：根据《劳动合同法》第82条，用人单位自用工之日起超过1个月不满1年未与劳动者订立书面劳动合同的，应向劳动者每月支付双倍工资。
• 计算方式：
  • 时效限制：双倍工资差额的仲裁时效为1年，自用工满1年的次日起计算。因此，您最多可主张11个月的双倍工资差额（第2个月至第12个月）。
  • 金额：以您实际工资为基数（需提供工资流水、考勤记录等证据），例如月工资5000元，则差额为5000×11=55,000元。
• 注意：若超过1年未签合同，视为已订立无固定期限劳动合同，此后不再支持双倍工资差额。

2. 未缴纳社保的赔偿

• 社保补缴：劳动仲裁不直接处理社保补缴问题，但您可向当地社保部门投诉，要求用人单位补缴工作期间的社保（包括养老、医疗、失业、工伤、生育保险）。
• 经济补偿：若因未缴社保导致您被迫离职，可依据《劳动合同法》第38条、第46条主张经济补偿金，标准为：
  • 计算方式：每工作满1年支付1个月工资，6个月以上不满1年按1年计算。例如工作5年，则补偿金为5个月工资（月工资需按前12个月平均工资计算）。
• 特殊情形：若您未主动离职，仅主张社保赔偿，仲裁可能不支持经济补偿金，但可要求用人单位补缴社保或赔偿因未缴社保导致的损失（如医疗费报销等）。

3. 其他可能主张的赔偿

• 加班费、未休年假工资：若存在加班或未休年假情况，可一并主张加班费（按150%、200%、300%标准）及未休年假工资（按300%标准）。
• 违法解除赔偿金：若用人单位违法解除劳动合同，可主张2倍经济补偿金的赔偿金（即2N）。

4. 综合建议

• 证据收集：重点收集工资流水、考勤记录、工作证、同事证言等证明劳动关系及工作年限的证据。
• 仲裁策略：建议优先主张双倍工资差额、经济补偿金及社保补缴，若用人单位拒绝，可同步向社保部门投诉。
• 金额估算：以月工资5000元为例，可能主张的赔偿总额约为：
  • 双倍工资差额：55,000元
  • 经济补偿金：25,000元（5个月工资）
  • 合计：80,000元（具体以实际工资及证据为准）。

若您有进一步证据或具体细节（如离职原因、工资结构等），可随时向我补充说明，我会为您细化计算方案。