结论：员工在休假期间不停被老板发消息，这一行为是否合法或合理，需根据具体情况来判断，包括消息的性质、发送频率以及是否对员工休假权益造成了实质性干扰。

分析角度一：休假权益的保障

根据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，员工享有法定的休假权利，包括年假、病假、产假、婚假等。在休假期间，员工应当得到充分的休息和放松，不应受到工作相关事务的过度干扰。如果老板在员工休假期间频繁发送工作消息，且这些消息并非紧急或必要，那么这种行为可能侵犯了员工的休假权益。

建议：

• 员工可以与老板沟通，明确表达自己在休假期间不希望受到工作消息的打扰，除非有紧急情况。
• 如果沟通无果，员工可以向公司的人力资源部门或相关管理部门反映情况，寻求帮助。

分析角度二：消息的性质与发送频率

并非所有在休假期间发送的消息都构成对员工权益的侵犯。如果消息是紧急的、必要的，且发送频率合理，那么这种行为可能是可以接受的。例如，如果员工负责的项目出现了紧急问题，需要员工立即提供意见或协助解决，那么老板在休假期间发送消息可能是合理的。

建议：

• 员工在收到消息时，可以首先判断消息的性质和紧急程度。如果消息确实紧急且必要，员工可以酌情回复或提供协助。
• 如果消息并非紧急或必要，员工可以选择忽略或延迟回复，并在休假结束后与老板沟通，说明自己在休假期间不希望受到过多打扰。

分析角度三：公司规章制度与劳动合同

公司规章制度和劳动合同中可能对员工休假期间的权益和义务有明确规定。如果公司规章制度或劳动合同中明确规定了员工在休假期间不得受到工作消息的打扰，或者对发送工作消息的条件和频率有具体限制，那么老板的行为就可能违反了这些规定。

建议：

• 员工可以查阅公司规章制度和劳动合同，了解自己在休假期间的权益和义务。
• 如果发现老板的行为违反了公司规章制度或劳动合同的规定，员工可以向公司的人力资源部门或相关管理部门投诉，并要求公司采取措施纠正。

分析角度四：可能的法律后果

如果老板在员工休假期间频繁发送工作消息，且这种行为对员工造成了实质性干扰或损害（如影响了员工的休息、导致员工精神压力增大等），那么员工可能有权要求老板停止这种行为，并可能因此获得相应的赔偿。

建议：

• 如果员工认为自己的权益受到了侵犯，可以收集相关证据（如消息记录、休假证明等），并咨询专业律师（即我，包燕律师，专注于劳动纠纷领域）的意见。
• 根据律师的建议和具体情况，员工可以考虑通过法律途径维护自己的权益。

总结与进一步行动建议：

员工在休假期间不停被老板发消息，这一行为是否合法或合理需根据具体情况判断。员工应首先了解自己的休假权益和公司规章制度，与老板进行沟通并表达自己的诉求。如果沟通无果或认为自己的权益受到了侵犯，员工可以向公司的人力资源部门或相关管理部门反映情况，并考虑咨询专业律师的意见。作为包燕律师，我专注于劳动纠纷领域，如果你有任何相关问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。