结论：包工头拖欠工资三个月且超过5000元，并不一定会被直接判刑，但可能面临行政处罚，若构成拒不支付劳动报酬罪，则可能被追究刑事责任。
详细分析：
行政处罚角度：
- 根据《劳动保障监察条例》的相关规定，用人单位（包括包工头作为实际用工者）如果无故拖欠劳动者工资，由劳动保障行政部门责令限期支付劳动者的工资报酬。若逾期不支付，劳动保障行政部门可以责令用人单位按照应付金额50%以上1倍以下的标准计算，向劳动者加付赔偿金。
- 在此情况下，包工头拖欠工资三个月且超过5000元，首先会面临的是劳动保障行政部门的行政处罚，包括责令支付工资和可能的赔偿金，但并不会直接导致刑事判刑。
刑事责任角度：
- 如果包工头以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动者的劳动报酬，或者有能力支付而不支付劳动者的劳动报酬，数额较大（通常指达到一定标准，如5000元以上，但具体标准可能因地区而异，且需考虑拖欠人数、时间等因素综合判断），经政府有关部门责令支付仍不支付的，根据《中华人民共和国刑法》第二百七十六条之一的规定，可能构成拒不支付劳动报酬罪。
- 构成该罪的，包工头可能面临三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金；造成严重后果的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
法律建议：
- 对于劳动者而言，如果遭遇包工头拖欠工资的情况，首先应当收集相关证据，如劳动合同、工资条、工作记录等，以证明自己的劳动关系和工资数额。
- 接着，可以向当地的劳动保障行政部门投诉，要求其介入调查并责令包工头支付工资。
- 如果包工头仍然拒不支付，且符合拒不支付劳动报酬罪的构成要件，劳动者可以向公安机关报案，由公安机关立案侦查并追究包工头的刑事责任。
特殊情况说明：
- 需要注意的是，是否构成拒不支付劳动报酬罪并不仅仅取决于拖欠工资的数额和时间，还取决于包工头的主观故意和行为表现。例如，如果包工头确实因为经营困难等原因暂时无法支付工资，且没有逃避支付的主观故意，那么可能不构成该罪。
- 此外，不同地区对于拒不支付劳动报酬罪的立案标准和量刑标准可能存在差异，因此在实际操作中需要结合当地的具体规定进行判断。
总结：包工头拖欠工资三个月且超过5000元，并不一定会被直接判刑，但可能面临行政处罚。如果构成拒不支付劳动报酬罪，则可能被追究刑事责任。劳动者在遭遇此类情况时，应当及时收集证据并向相关部门投诉或报案。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。