结论：退休人员起诉要求认定之前的劳动关系并要求单位补缴社保，在符合法定条件的情况下是可行的，但会面临一些挑战和限制，具体分析如下：

1. 劳动关系认定的法律依据与难点
   根据《劳动法》《劳动合同法》及《关于确立劳动关系有关事项的通知》（劳社部发〔2005〕12号），劳动关系的认定需结合书面合同、工资支付记录、考勤记录、工作证、招工登记表、同事证言等证据。若退休人员未签订书面合同，需通过其他间接证据形成完整证据链。
   难点：若单位未保留相关证据（如工资发放记录、考勤表），或退休人员无法提供工作证、工服等实物证据，可能导致劳动关系认定困难。此时需重点收集证人证言、工作成果、沟通记录等辅助证据。

2. 社保补缴的时效与程序限制

   • 时效问题：根据《社会保险法》及地方规定，社保补缴通常受2年追溯期限制（部分地区如北京、上海允许更长追溯期，但需以当地政策为准）。若退休人员主张的劳动关系存续期间超过当地规定的追溯期，可能无法补缴。
     
   • 程序要求：需先通过劳动仲裁确认劳动关系，再持仲裁裁决书向社保部门申请补缴。若仲裁阶段因证据不足未被认定劳动关系，社保补缴请求将无法成立。

3. 退休人员身份的特殊影响

   • 已享受养老保险待遇：若退休人员已开始领取养老金，根据《劳动合同法》第44条及《最高人民法院关于审理劳动争议案件适用法律问题的解释（一）》第32条，其与单位的关系通常按劳务关系处理，此时要求补缴社保可能不被支持。
     
   • 未享受养老保险待遇：若退休人员因单位未缴社保导致无法领取养老金，可主张单位赔偿损失（如按当地养老金标准计算赔偿额），但直接要求补缴社保仍需以认定劳动关系为前提。

4. 实务建议

   • 证据收集：优先整理工资流水、工作记录、沟通邮件等直接证据；若无书面证据，可申请法院调查取证（如要求单位提供财务记录、考勤系统数据）。
     
   • 时效策略：若劳动关系存续期间较长，可分阶段主张权利（如先主张近2年的社保补缴，再通过其他途径主张养老金损失赔偿）。
     
   • 协商优先：可尝试与单位协商补缴或补偿，若协商不成再启动法律程序，以降低时间成本。

总结：退休人员起诉认定劳动关系并要求补缴社保需跨越证据、时效、身份三重障碍，建议根据具体情况制定策略，优先通过协商或分阶段维权降低风险。如有进一步疑问，可直接向我咨询具体操作方案。