结论：房东同意转租后，押金是否可以退还以及是否合法，这主要取决于租赁合同中的具体约定以及相关法律法规的规定。以下从不同角度进行分析：
一、合同约定优先
合同中有明确约定：
- 如果租赁合同中明确规定了，在房东同意转租的情况下，押金应如何处理（如全额退还、部分退还或不予退还），那么双方应严格按照合同约定执行。这是基于合同自由原则，即双方当事人在法律允许的范围内，有权自由约定合同的内容。
合同中无明确约定：
- 如果租赁合同中没有明确规定押金在转租情况下的处理方式，那么双方应协商解决。协商时，可以参考行业惯例、市场情况以及双方的实际利益等因素，以达成一个公平合理的解决方案。
二、法律法规的考量
押金退还的合法性：
- 根据《中华人民共和国民法典》等相关法律法规的规定，押金作为租赁合同的一种担保方式，其退还通常与租赁合同的履行情况密切相关。在房东同意转租的情况下，如果承租人没有违反租赁合同的约定（如按时支付租金、妥善保管租赁物等），那么承租人有权要求房东退还押金。
转租的合法性：
- 转租行为本身也需要符合法律法规的规定。如果承租人未经房东同意擅自转租，那么房东有权解除租赁合同，并可能要求承租人承担违约责任，包括不予退还押金等。但在此问题中，已明确房东同意转租，因此转租行为是合法的。
三、实际操作建议
查看租赁合同：
- 首先，承租人应仔细查看租赁合同中的相关条款，特别是关于押金退还和转租的规定。如果合同中有明确约定，则按照约定执行；如果没有约定，则与房东协商解决。
与房东协商：
- 在协商过程中，承租人可以提出自己的合理诉求，如要求全额退还押金或部分退还押金等。同时，也应听取房东的意见和诉求，以达成一个双方都能接受的解决方案。
保留证据：
- 无论协商结果如何，承租人都应保留好相关证据，如租赁合同、转租协议、押金收据等。这些证据在后续可能出现的纠纷中具有重要的证明作用。
寻求法律帮助：
- 如果双方无法协商解决纠纷，或者房东拒绝退还押金且没有合法理由，承租人可以考虑寻求法律帮助。可以咨询专业律师（比如我，李晶瑜律师，专注于房产纠纷领域），了解自己的权利和义务，以及可能的法律途径和解决方案。
总结与启示：在房东同意转租的情况下，押金是否可以退还以及是否合法，主要取决于租赁合同的约定和相关法律法规的规定。因此，在签订租赁合同时，双方应明确约定押金的处理方式以及转租的相关条款，以避免后续可能出现的纠纷。如果遇到纠纷，应及时咨询专业律师并保留好相关证据。