结论：关于工伤和老板私谈的时机，并没有严格的法律程序规定必须在开不到休假证明后谈或提前谈，但从法律程序和权益保障的角度出发，建议先进行工伤认定和休假证明的开具，再与老板进行私谈协商赔偿事宜。

分析说明：

1. 工伤认定和休假证明的重要性：

   • 工伤认定是确定工伤事实和享受工伤保险待遇的前提。只有经过工伤认定，员工才能依法享受工伤保险的相关待遇，包括医疗费、停工留薪期工资、伤残补助等。
   • 休假证明是员工因工伤需要休息治疗的依据。它证明了员工因工伤无法正常工作，从而有权获得停工留薪期的工资和其他相关待遇。

2. 私谈的时机选择：

   • 提前谈：如果员工在未进行工伤认定和未开具休假证明的情况下与老板私谈，可能会因为缺乏法律依据而难以维护自己的合法权益。老板可能会以各种理由拒绝或减少赔偿，员工则可能因缺乏证据而无法有效反驳。
   • 开不到休假证明后谈：虽然休假证明是重要的证据之一，但如果仅因开不到休假证明就急于与老板私谈，也可能不利于员工权益的保障。因为休假证明的开具可能受到多种因素的影响，如医院流程、医生意见等，不能作为私谈的唯一依据。更重要的是，即使没有休假证明，员工也应先进行工伤认定，以确定工伤事实和享受工伤保险待遇的资格。

3. 法律建议：

   • 先进行工伤认定：员工应尽快向当地社会保险行政部门提出工伤认定申请，并提供相关证据材料，如医疗证明、工作证明等。
   • 开具休假证明：在工伤治疗期间，员工应向医院申请开具休假证明，以证明自己因工伤需要休息治疗。
   • 与老板私谈协商：在工伤认定和休假证明开具后，员工可以与老板进行私谈协商赔偿事宜。此时，员工可以依据工伤认定结果和休假证明等证据，要求老板按照法律规定支付相应的赔偿费用。
   • 寻求法律援助：如果私谈协商无果或老板拒绝赔偿，员工可以向当地劳动争议仲裁委员会申请仲裁或向人民法院提起诉讼，以维护自己的合法权益。

行动建议：

• 员工应尽快了解并熟悉工伤认定的相关程序和要求，及时准备并提交相关证据材料。
• 在与老板私谈协商时，员工应保持冷静和理性，依据法律规定和证据材料提出合理的赔偿要求。
• 如果遇到法律难题或需要进一步的法律帮助，员工可以直接向我咨询，我将根据具体情况提供专业的法律意见和帮助。