结论：是否需要退还保费给老板，需根据保费性质、双方约定及法律关系综合判断，以下分情况说明：

1. 若保费属于老板垫付，且双方约定由你承担
   若保费原本由老板代为支付（如公司为员工购买商业保险），且双方明确约定该费用应由你个人承担（如书面协议、聊天记录等），则老板要求退还具有合理性。此时你应退还保费，否则可能构成不当得利，老板有权通过协商、诉讼等方式追偿。

2. 若保费属于公司福利或业务成本，且无明确约定由你承担
   若保费是公司为员工提供的福利（如补充医疗险），或属于业务开展中的必要支出（如客户投保的佣金），且双方未约定需由你个人退还，则老板的要求缺乏法律依据。此时你可拒绝退还，并可要求老板说明要求退还的具体理由及依据。

3. 若保费涉及职务行为或利益输送
   若保费与你职务相关（如利用职务便利收取客户保费后未上交公司），或存在利益输送（如与保险公司串通获取回扣），则老板要求退还可能涉及公司财产返还或职务侵占问题。此时你不仅需退还保费，还可能面临公司内部处分或法律责任（如《刑法》第271条职务侵占罪）。

建议行动步骤：

• 核实保费性质：查看保费支付凭证、公司制度或双方约定，明确保费来源及归属；
  
• 与老板沟通：要求老板出具书面要求退还的依据，并保留沟通记录（如邮件、微信）；
  
• 咨询专业意见：若涉及金额较大或法律关系复杂，可整理相关材料（如合同、付款记录、沟通记录）进一步向我咨询，我会结合具体证据分析风险及应对方案。
  

提示：法律关系需以证据为基础，建议优先通过协商解决，若协商无果再考虑法律途径。