结论：先上保险再上班这一做法的合法性需分情况讨论，具体取决于保险类型、投保主体及保险合同条款等因素。以下从不同角度展开分析：
1. 社会保险（五险一金）的缴纳规则
根据《社会保险法》及《劳动合同法》，用人单位与劳动者建立劳动关系后，必须自用工之日起30日内为劳动者办理社会保险登记并缴纳社保。若用人单位要求劳动者先自行购买社保（如以个人名义缴纳）再入职，可能涉及以下法律风险：
- 程序违法：社保缴纳是用人单位的法定义务，不得通过协议转移给劳动者个人承担。即使劳动者自愿先行购买，用人单位仍需在劳动关系建立后补缴单位应承担部分，否则可能面临劳动监察部门处罚。
- 劳动关系认定风险：若双方未签订劳动合同，仅以“先买保险后上班”为由主张劳动关系，可能因缺乏用工事实（如考勤、工资支付等）导致争议，需结合其他证据综合判断。
2. 商业保险的自愿性原则
若用人单位要求劳动者先购买商业保险（如意外险、健康险）再入职，需区分以下情形：
- 用人单位强制购买：若保险费用由用人单位承担，且作为入职条件，需确保保险条款不违反《保险法》强制性规定（如不得以死亡为给付条件且未经被保险人同意）。若费用由劳动者承担，则可能涉嫌变相收费，违反《劳动合同法》第九条关于“不得扣押劳动者证件或要求提供担保”的规定。
- 劳动者自愿购买：若劳动者出于自身需求主动购买商业保险，与用人单位无关，则不涉及法律问题。
3. 特殊行业或岗位的合规要求
部分高风险行业（如建筑、化工）可能要求劳动者先购买特定商业保险（如雇主责任险附加员工意外险）再上岗，但需满足：
- 保险覆盖范围符合行业规范；
- 费用承担主体明确（通常由用人单位承担）；
- 保险合同不与劳动法律法规冲突。
实务建议
- 对劳动者：若用人单位要求“先买保险后上班”，需核实保险类型及费用承担方，拒绝签署违法协议，并保留相关证据（如聊天记录、通知文件）以备维权。
- 对用人单位：应依法为劳动者缴纳社保，避免以保险为由设置入职障碍；如需商业保险，应通过合法途径采购并明确费用承担方式。
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