结论：您父亲在工地脑出血去世五个月，仍然有可能申请工伤赔偿，但具体能否成功申请，需结合实际情况判断，主要看是否符合工伤认定条件以及是否在申请时效内。

分析如下：

一、工伤认定条件

根据《工伤保险条例》第十五条的规定，职工在工作时间和工作岗位，突发疾病死亡或者在48小时之内经抢救无效死亡的，视同工伤。您父亲的情况，如果是在工作时间和工作岗位上突发脑出血，并且在48小时之内经抢救无效死亡，那么应当被视同为工伤。这是申请工伤赔偿的首要条件。

二、申请时效

1. 一般时效：根据《工伤保险条例》第十七条的规定，用人单位应当自事故伤害发生之日或者被诊断、鉴定为职业病之日起30日内，向统筹地区社会保险行政部门提出工伤认定申请。遇有特殊情况，经报社会保险行政部门同意，申请时限可以适当延长。

2. 特殊时效：如果用人单位未按前款规定提出工伤认定申请的，工伤职工或者其近亲属、工会组织在事故伤害发生之日或者被诊断、鉴定为职业病之日起1年内，可以直接向用人单位所在地统筹地区社会保险行政部门提出工伤认定申请。

您父亲的情况，虽然已经去世五个月，但并未超过1年的申请时效，因此仍然有可能申请工伤赔偿。

三、申请流程与所需材料

1. 申请流程：

   • 准备相关材料，包括工伤认定申请表、与用人单位存在劳动关系的证明材料、医疗诊断证明或者职业病诊断证明书等。
   • 向用人单位所在地统筹地区社会保险行政部门提交申请。
   • 社会保险行政部门受理申请后，会进行调查核实，并在60日内作出工伤认定的决定。

2. 所需材料：

   • 工伤认定申请表：需详细填写事故发生的时间、地点、原因以及职工伤亡情况等。
   • 劳动关系证明：如劳动合同、工资单、工作证等，以证明您父亲与用人单位存在劳动关系。
   • 医疗诊断证明：需由医疗机构出具，证明您父亲突发脑出血并在48小时之内经抢救无效死亡。

四、可能遇到的挑战与应对策略

1. 挑战：用人单位可能否认工伤事实，或者拒绝提供相关证明材料。

   • 应对策略：收集其他证据，如工友证言、现场照片、视频等，以证明您父亲是在工作时间和工作岗位上突发疾病。同时，可以向劳动监察部门投诉，要求用人单位提供相关证明材料。

2. 挑战：社会保险行政部门可能以各种理由拒绝认定工伤。

   • 应对策略：如果对工伤认定决定不服，可以在收到决定书之日起60日内申请行政复议，或者在6个月内直接向人民法院提起行政诉讼。

建议：鉴于工伤赔偿申请涉及多个环节和复杂法律问题，建议您尽快咨询专业律师（即我本人，贾志波律师，专注于劳动纠纷领域），以便更全面地了解您父亲的情况是否符合工伤认定条件，以及如何准备相关材料和应对可能遇到的挑战。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。