核心结论：小工厂多次转让后倒闭的赔偿问题，需根据转让协议约定、债务承担方式、法律程序履行情况综合判断，具体分以下几种情况分析：
1. 若转让协议明确约定债务承担方式
- 有效约定优先：若每次转让时，转让方与受让方在协议中明确约定“工厂债务由受让方承担”，且该约定已通过债权人书面同意（如通知债权人并取得确认），则后续倒闭的债务原则上由最终受让方承担，原转让方无需赔偿。
- 例外情形：若债权人未同意债务转移，或转让方存在恶意串通损害债权人利益（如低价转让、隐瞒债务），债权人仍可要求原转让方承担连带责任。
2. 若转让协议未明确债务承担，或未履行法律程序
- 法定连带责任：根据《民法典》第551条，债务人将债务转移给第三人需经债权人同意。若未履行此程序，原转让方仍需对债务承担责任，即使工厂已多次转让。
- 多次转让的连带风险：若中间受让方未清偿债务，债权人可要求所有曾参与转让的主体（包括原工厂主、中间受让方）承担连带清偿责任，后续再根据转让协议内部追偿。
3. 若工厂倒闭涉及员工赔偿（如工资、经济补偿）
- 劳动法优先保护：根据《劳动合同法》，工厂倒闭时，员工工资、经济补偿等由工厂现有资产优先清偿。若资产不足，原转让方是否需承担责任需分情况：
- 合法转让：若转让时已依法办理工商变更登记、通知员工并结清欠薪，原转让方无需赔偿；
- 违法转让：若转让方未履行上述程序，或存在逃避债务目的的转让，员工可要求原转让方承担连带责任。
4. 若涉及合同违约赔偿（如未履行订单、供应商货款）
- 合同相对性原则：违约责任原则上由合同签订方（即当前工厂主体）承担。但若转让时未通知合同相对方，或相对方有理由相信原工厂主仍为合同主体（如表见代理），原转让方可能需承担责任。
行动建议
- 核查转让协议：整理所有转让协议，重点查看债务承担、债权人同意等条款；
- 固定证据：保留工商变更记录、债权人通知凭证、资产清算报告等；
- 协商或诉讼：根据责任主体和证据情况，与债权人协商分期偿还，或通过诉讼确认责任边界。
提示：工厂转让涉及公司法、合同法、劳动法多领域交叉，具体责任需结合协议内容、转让程序、债务性质综合判断。若有进一步细节（如转让是否公示、债务类型等），可向我补充说明，我会为您细化分析。