保安长期上夜班是否合法，需结合具体的工作时间安排、工时制度以及是否保障劳动者休息权利等多方面因素综合判断。以下从不同角度为你详细分析：
一、工时制度需合规
标准工时制：
- 根据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，国家实行劳动者每日工作时间不超过八小时、平均每周工作时间不超过四十四小时（或部分行业、地区执行的每周不超过四十小时）的工时制度。
- 在标准工时制下，如果保安长期上夜班，但用人单位通过换休等方式确保保安一周总工时不超过法定标准，且保安每天有足够的连续休息时间，那么这种安排通常是合法的。
特殊工时制：
- 若用人单位实行不定时工作制或综合计算工时工作制，需经劳动行政部门审批。
- 以综合计算工时工作制为例，只要在计算周期内（如季度）总工时不超过法定标准工时总数，且在该周期内合理安排夜班及换休，也是符合法律规定的。
二、保障劳动者休息权利
- 无论实行何种工时制度，用人单位都必须保障劳动者的休息权利。
- 保安作为劳动者，应享有足够的连续休息时间，以保障身体健康和恢复劳动能力。一般来说，应保证保安每天有不少于8小时的连续休息时间，并确保每周至少有一天的完整休息日。
- 如果长期上夜班导致保安无法获得足够的休息时间，可能构成对劳动者休息权利的侵犯，这种安排则可能不合法。
三、合同约定与规章制度
劳动合同约定：
- 如果劳动合同中明确约定了保安的工作时间、休息休假等内容，用人单位在安排夜班时，必须严格遵守合同约定。
- 随意打破约定可能构成违约，保安有权要求用人单位按照合同约定履行义务。
规章制度规定：
- 用人单位的规章制度对于工作时间、休息休假等应有明确规定，且该规章制度的制定程序需合法、内容需合理。
- 按照这样的规章制度安排保安上夜班及换休，是合法的。但如果规章制度违反法律法规或显失公平，保安有权提出异议并要求修改。
四、特殊情况下的延长工作时间
- 根据《劳动法》第四十一条，用人单位因生产经营需要，在与工会和劳动者协商后可延长工作时间，但一般每日不得超过一小时；特殊原因下延长工作时间每日不得超过三小时，且每月不得超过三十六小时。
- 如果保安长期上夜班是基于此类特殊原因，并已履行协商和保障措施（如支付加班工资、提供补休等），则可能被视为合法。但超出法定延长工作时间限制的安排，则可能不合法。
五、法律建议
- 对于保安：如果面对长期上夜班的安排，应仔细核对劳动合同和用人单位的规章制度，确保自身权益不受侵害。如有疑问或发现违法情况，应及时向劳动行政部门投诉或寻求法律援助。
- 对于用人单位：应合理安排保安的工作时间，确保符合法律法规要求，并保障保安的休息权利。同时，应完善劳动合同和规章制度，明确工作时间、休息休假等内容，以避免法律纠纷。
总结来说，保安长期上夜班是否合法，需根据具体的工作时间安排、工时制度、合同约定、规章制度以及是否保障劳动者休息权利等多方面因素综合判断。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。