结论：老板要求员工因自身失误导致客户扣款而自行承担损失是否合法，不能一概而论，需分情况讨论。

1. 劳动合同或公司规章制度有明确约定
   若劳动合同或公司规章制度中明确规定“因员工个人失误导致公司损失的，员工需承担赔偿责任”，且该制度经过民主程序制定（如职工代表大会讨论、公示等），内容不违反法律强制性规定（如未要求员工承担全部损失或超出合理范围），则老板的要求可能合法。
   法律依据：根据《工资支付暂行规定》第十六条，因劳动者本人原因给用人单位造成经济损失的，用人单位可按照劳动合同的约定要求其赔偿经济损失。但每月扣除的部分不得超过劳动者当月工资的20%，且扣除后的剩余工资不得低于当地月最低工资标准。
   例外：若公司未履行民主程序或制度内容违法（如要求员工承担全部损失），则该条款可能无效。

2. 劳动合同或规章制度无明确约定
   若劳动合同或公司规章制度中未约定员工需承担此类损失，老板单方面要求员工赔偿可能缺乏法律依据。此时，员工有权拒绝，且公司不得以此为由克扣工资或解除劳动合同。
   法律依据：根据《劳动合同法》第三十条，用人单位应按照劳动合同约定和国家规定，向劳动者及时足额支付劳动报酬。未经协商一致或法定程序，公司不得随意扣减工资。

3. 员工是否存在重大过失或故意
   即使合同或制度有约定，若员工仅因一般过失导致损失（如操作疏忽），公司通常只能要求员工承担部分责任，且需符合前述工资扣除比例限制。
   若员工存在重大过失（如严重违反操作规程）或故意行为（如恶意损害公司利益），公司可能要求员工承担更大比例的赔偿责任，甚至通过法律途径追偿。
   关键点：公司需举证证明员工存在重大过失或故意，否则难以主张全额赔偿。

建议：

• 若公司要求赔偿，员工可要求公司出示劳动合同、规章制度或损失证明，核实约定是否合法、程序是否合规。
  
• 若公司克扣工资，员工可向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，主张补发工资及经济补偿。
  
• 日常工作中，建议员工保留与工作相关的证据（如操作记录、沟通记录），以备维权之需。
  

如有进一步疑问，可直接向我咨询具体细节。