结论：上班第一天丢失1000元，老板要求员工赔偿的问题，不能一概而论，需根据具体情况来判断员工是否应承担赔偿责任。

分析：

1. 劳动关系与责任原则：

   • 在劳动关系中，员工因工作原因造成的损失，通常不直接由员工个人承担赔偿责任，除非员工存在故意或重大过失。这是基于劳动法的保护劳动者原则，避免员工因工作风险而承担过重的经济负担。

2. 员工是否应赔偿的情形：

   • 故意或重大过失：如果员工在丢失1000元的过程中存在故意行为（如盗窃、私藏等）或重大过失（如严重疏忽、违反操作规程等），那么员工可能需要承担赔偿责任。但这种情况需要老板提供充分的证据来证明员工的故意或重大过失。
   • 一般过失：如果员工只是由于一般过失（如不小心、疏忽大意等）导致丢失1000元，那么根据劳动法的原则，员工通常不需要承担赔偿责任。因为一般过失是人在工作中难以完全避免的，不应由员工个人承担全部经济后果。

3. 公司规章制度与劳动合同：

   • 老板要求员工赔偿，还需要查看公司的规章制度和劳动合同中是否有相关规定。如果规章制度或劳动合同中明确规定了员工在丢失公司财物时应承担的赔偿责任，且该规定不违反法律法规的强制性规定，那么员工可能需要按照规定承担一定的赔偿责任。但即便如此，赔偿的金额和方式也需要合理合法，不能过分苛刻。

4. 实际案例与司法实践：

   • 在实际案例中，法院通常会根据具体情况来判断员工是否应承担赔偿责任。如果员工能够证明自己没有故意或重大过失，或者公司无法提供充分证据证明员工的过错，那么法院可能会判决员工不承担赔偿责任。

建议：

• 对于员工：如果老板要求你赔偿丢失的1000元，你可以先了解公司的规章制度和劳动合同中是否有相关规定。如果没有相关规定，或者你认为自己没有故意或重大过失，你可以拒绝赔偿，并建议老板通过合法途径解决纠纷。如果老板坚持要求赔偿，你可以考虑咨询专业律师或向劳动监察部门投诉。
• 对于老板：如果员工确实存在故意或重大过失导致丢失公司财物，你可以要求员工承担赔偿责任。但在此之前，你需要确保有充分的证据来证明员工的过错，并且赔偿的金额和方式需要合理合法。如果员工拒绝赔偿，你可以考虑通过法律途径解决纠纷，如向法院提起诉讼。

最后，劳动关系中的赔偿问题往往比较复杂，涉及到法律法规、公司规章制度、劳动合同等多个方面。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。