结论：老板每个月只给员工两天休假是否需要赔钱，这取决于多种因素，包括员工的工时制度、是否已安排补休以及是否支付了加班费等。以下是对此问题的详细分析：
一、工时制度的影响
标准工时制：
- 根据《劳动法》的规定，标准工时制下，员工每日工作时间不超过8小时，每周工作时间不超过40小时，且每周至少应安排员工休息1日。若老板每月只给员工两天休假，且未安排补休或支付加班费，则可能违反了劳动法的规定，员工有权要求老板支付加班费或安排补休。
不定时工作制和综合计算工时工作制：
- 对于实行不定时工作制或综合计算工时工作制的员工，其工作时间和休息休假安排可能更加灵活。但即便如此，老板也应确保员工每周至少休息1日，且在综合计算周期内，员工的平均工作时间和平均周工作时间应与法定标准工作时间基本相同。若老板未遵守这些规定，同样可能面临法律责任。
二、补休与加班费
补休安排：
- 如果老板因工作需要不能安排员工在休息日休假，应按照《劳动法》的规定安排补休。若老板未安排补休，则应支付加班费。
加班费支付：
- 根据《劳动法》第四十四条的规定，休息日安排劳动者工作又不能安排补休的，支付不低于工资的百分之二百的工资报酬。因此，若老板每月只给员工两天休假且未安排补休，则应按照员工日工资的200%支付加班费。
三、具体计算方式（以标准工时制为例）
假设员工月工资为W元，日工资为D元（D=W/21.75，21.75为月计薪天数），若老板每月只给员工两天休假且未安排补休，则老板应支付的加班费为：
加班费 = 2天 × D元/天 × 200% = 4D元
即，老板应额外支付员工相当于4天日工资的加班费。
四、建议与行动
与老板协商：
- 首先，建议员工与老板进行友好协商，明确休假安排和加班费支付问题。通过沟通，往往可以达成双方都能接受的解决方案。
向劳动监察部门投诉：
- 若协商无果，员工可以向当地劳动监察部门投诉。劳动监察部门将依法对老板的违法行为进行调查处理，并保障员工的合法权益。
申请劳动仲裁或提起诉讼：
- 在必要时，员工还可以申请劳动仲裁或提起诉讼来维护自己的权益。劳动仲裁机构或法院将根据事实和法律规定作出公正裁决。
总结：老板每个月只给员工两天休假是否需要赔钱，取决于工时制度、补休安排以及加班费支付情况。若老板违反了相关法律规定，员工有权要求老板支付加班费或安排补休，并可以通过协商、投诉、仲裁或诉讼等途径来维护自己的权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。