老板不给员工上保险，将面临行政处罚，员工也有权通过法律途径维护自身权益。具体分析如下：

1. 行政处罚：

   • 根据《中华人民共和国社会保险法》第五十八条，用人单位应当自用工之日起三十日内为其职工向社会保险经办机构申请办理社会保险登记。未办理社会保险登记的，由社会保险经办机构核定其应当缴纳的社会保险费。
   • 若用人单位未按时足额缴纳社会保险费，根据《社会保险法》第八十六条，由社会保险费征收机构责令限期缴纳或者补足，并自欠缴之日起，按日加收万分之五的滞纳金；逾期仍不缴纳的，由有关行政部门处欠缴数额一倍以上三倍以下的罚款。

2. 员工权益保护：

   • 员工有权要求用人单位补缴社会保险费。如果用人单位拒绝补缴，员工可以向当地劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁，要求用人单位补缴社会保险费并承担相应的法律责任。
   • 在某些情况下，如用人单位未依法为劳动者缴纳社会保险费，劳动者还可以依据《劳动合同法》第三十八条的规定，解除劳动合同，并要求用人单位支付经济补偿。

3. 实际操作建议：

   • 员工应保留好与用人单位的劳动合同、工资单等证据，以便在需要时证明自己的劳动关系和工资水平。
   • 在与用人单位沟通补缴社会保险费时，可以明确提出自己的诉求和法律依据，要求用人单位尽快补缴。
   • 如果用人单位拒绝补缴或协商无果，员工应及时向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，以维护自己的合法权益。

总结来说，老板不给员工上保险是违法行为，将面临行政处罚。员工应了解自己的权益和法律途径，积极维护自己的合法权益。如果你在这方面有任何疑问或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。