确认20年前的劳动关系能否胜诉，这并非一个简单的是非问题，而是需要结合具体情况、证据以及法律规定来综合判断的。以下是我从不同角度为你进行的分析：
一、法律时效性的考量
首先，我们需要明确的是，劳动争议的诉讼时效问题。根据《中华人民共和国劳动争议调解仲裁法》的相关规定，劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从当事人知道或者应当知道其权利被侵害之日起计算。然而，这一规定主要针对的是劳动争议发生后的仲裁时效，对于确认劳动关系的诉讼，时效问题可能并不直接适用，因为确认劳动关系更多是对历史事实的认定，而非对权利侵害的救济。但值得注意的是，如果涉及的是因劳动关系确认而引发的其他权益争议（如工资、福利等），则可能受到时效的限制。
二、证据的收集与保存
确认劳动关系的关键在于证据。20年的时间跨度，使得证据的收集与保存变得尤为重要。你需要尽可能提供能够证明你与用人单位之间存在劳动关系的证据，如：
如果这些证据能够充分、完整地保存下来，并且能够形成完整的证据链，那么确认20年前的劳动关系是有可能胜诉的。
三、用人单位的配合程度
在确认劳动关系的过程中，用人单位的配合程度也是一个重要因素。如果用人单位愿意承认你与其之间的劳动关系，或者能够提供相关的证据来支持你的主张，那么这将大大增加你胜诉的可能性。然而，如果用人单位拒绝承认或者无法提供相关证据，那么你就需要依靠自己收集的证据来证明劳动关系了。
四、法律程序与诉讼策略
在确认劳动关系的诉讼中，法律程序与诉讼策略的选择也至关重要。你需要了解相关的法律程序，如仲裁、诉讼等，并根据自己的实际情况选择合适的诉讼策略。例如，你可以先尝试通过仲裁来解决争议，如果仲裁结果不满意，再向法院提起诉讼。在诉讼过程中，你需要充分展示自己的证据，并有力地反驳对方的观点，以争取法官的支持。
总结与建议：
确认20年前的劳动关系能否胜诉，取决于多种因素的综合作用。如果你能够收集到充分、完整的证据，并且用人单位愿意配合或者无法提供反驳证据，同时你选择了合适的法律程序与诉讼策略，那么你胜诉的可能性是比较大的。然而，由于时间跨度较长，证据收集可能存在困难，因此我建议你尽早咨询专业律师，制定详细的诉讼策略，并尽可能收集更多的证据来支持你的主张。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。