老板在公司经营困难时将资金转给其儿子的行为，可能涉及违法，需根据具体情况判断，常见情况如下：

1. 若资金属于公司财产，老板擅自转移可能构成职务侵占或抽逃出资
   根据《公司法》及《刑法》规定，公司财产独立于股东个人财产，老板作为公司实际控制人，若通过虚构债务、关联交易等方式将公司资金转移至其儿子名下，可能涉嫌职务侵占罪（若公司为有限责任公司/股份公司）或抽逃出资罪（若涉及注册资本）。此时，其他股东可要求老板返还资金，并可向公安机关报案追究刑事责任。

2. 若资金属于老板个人财产，但转移行为损害债权人利益，可能被撤销
   若公司已资不抵债，老板为逃避债务将个人财产转移至儿子名下，属于恶意逃避债务行为。根据《民法典》第538条，债权人可向法院申请撤销该转移行为，要求老板儿子返还财产用于清偿公司债务。

3. 若转移行为涉及虚假交易或税务违法，可能面临行政处罚
   若老板通过伪造合同、虚开发票等方式转移资金，可能同时构成虚开增值税专用发票罪、逃税罪等，需承担刑事责任及税务机关的行政处罚。

建议采取以下措施：

• 收集证据：保存公司财务记录、转账凭证、老板与儿子的关联关系证明（如亲属关系公证、共同持股记录等）；
  
• 协商解决：联合其他股东或债权人与老板沟通，要求其说明资金用途并返还；
  
• 法律程序：若协商无果，可向法院提起股东代表诉讼（若涉及公司利益）或债权人撤销权之诉，或向公安机关举报刑事犯罪。
  

需注意：若公司已进入破产程序，根据《企业破产法》第31条，管理人有权追回破产申请前一年内老板无偿转让的财产。

如有进一步细节（如公司性质、资金来源、转移方式等），可向我补充说明，我会为您分析具体风险及应对方案。