奶奶确实可以和孙子签订附带条件的遗赠，这一行为在法律上是合法有效的，但必须满足一系列法定条件。下面我将从多个角度为您详细分析：
一、遗赠的合法性基础
遗嘱的自主性：奶奶作为自然人，有权依法立遗嘱处分其个人财产。这是奶奶对个人财产的自主处分权，受法律保护。
遗赠的定义：孙子不属于法定继承人中的第一顺序或第二顺序继承人，因此奶奶通过遗嘱将财产留给孙子的行为，在法律上属于遗赠。遗赠是遗嘱人通过遗嘱方式，将其遗产的一部分或全部无偿赠给国家、社会组织或者法定继承人以外的人的法律行为。
二、附带条件遗赠的合法性
条件的合法性：奶奶可以在遗赠中附带条件，但这些条件必须合法、合理，且不违反法律的强制性规定和公序良俗。例如，奶奶可以要求孙子在接受遗赠后承担一定的赡养义务，或者要求孙子达到某个年龄或完成某项学业等。
条件的实现性：所附条件应当是可能实现的，且不会因条件的实现而导致遗赠无效或无法执行。如果条件违法或不可能实现，那么该遗赠可能部分或全部无效。
三、遗嘱的有效条件
要使奶奶所立的附带条件遗赠有效，必须同时满足以下条件：
遗嘱能力：奶奶在立遗嘱时，必须具有完全民事行为能力，能够清晰表达自己的真实意愿。若奶奶存在精神障碍等情形，可能影响遗嘱的有效性。
真实意思表示：遗嘱必须是奶奶的真实意思体现，不能是在受欺诈、胁迫等违背其内心想法的情况下订立的。任何违背奶奶真实意愿的遗嘱均无效。
内容合法性：遗嘱处分的财产必须是奶奶个人合法拥有的财产，且遗嘱内容不得违反法律的强制性规定和公序良俗。例如，遗嘱不能剥夺缺乏劳动能力又没有生活来源的继承人的继承权。
形式合法性：遗嘱的形式必须符合法律要求。常见的遗嘱形式有自书遗嘱、代书遗嘱、公证遗嘱等。每种形式都有其特定的要求和程序，例如自书遗嘱需由奶奶亲笔书写、签名并注明日期；代书遗嘱则需有两个以上见证人在场见证等。
四、受遗赠人的权利与义务
接受或放弃遗赠：作为受遗赠人，孙子应当在知道受遗赠后六十日内，作出接受或者放弃受遗赠的表示。如果到期没有表示，则视为放弃受遗赠。
履行附带条件：如果遗赠中附带了条件，孙子在接受遗赠后应当履行这些条件。如果孙子不履行条件，奶奶的继承人或其他相关权利人可以依法主张权利。
五、实际操作建议
明确遗嘱内容：在订立遗嘱时，奶奶应当明确遗赠的财产范围、附带条件以及孙子的权利和义务等。这有助于避免未来可能出现的纠纷。
选择合适的遗嘱形式：根据奶奶的实际情况和需求，选择合适的遗嘱形式。如果奶奶对法律程序不熟悉，可以寻求专业律师的帮助。
及时更新遗嘱：如果奶奶的财产状况、家庭关系或意愿发生变化，应当及时更新遗嘱，以确保遗嘱的准确性和有效性。
总结来说，奶奶可以和孙子签订附带条件的遗赠，但必须满足一系列法定条件。在实际操作中，建议奶奶寻求专业律师的帮助，以确保遗嘱的合法性和有效性。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。