关于“爷爷赠与孙子的钱打官司能否赢”的问题，这并非一个能直接给出肯定或否定答案的简单问题，而是需要结合具体情况来综合分析判断。以下是我从不同角度为你进行的详细分析：
一、赠与合同的效力
赠与合同成立：如果爷爷与孙子之间签订了书面的赠与合同，并且合同内容明确、合法，那么这份赠与合同在法律上是有效的。根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，赠与合同是赠与人将自己的财产无偿给予受赠人，受赠人表示接受赠与的合同。
赠与财产的交付：除了合同成立外，赠与财产的交付也是关键。如果爷爷已经将钱实际交付给了孙子，那么赠与行为就已经完成，孙子就合法拥有了这笔钱。在这种情况下，如果其他人（如爷爷的其他子女）对这笔钱提出异议，孙子可以依据赠与合同和交付事实来维护自己的权益。
二、可能面临的法律挑战
赠与合同的撤销：虽然赠与合同一旦成立并交付财产就具有法律效力，但在某些情况下，赠与人（爷爷）或其法定代理人、继承人等可能有权撤销赠与。例如，如果赠与行为严重侵害了赠与人或其近亲属的合法权益，或者赠与行为违反了公序良俗等，那么赠与合同可能被撤销。但这种情况需要具体的证据和事实来支持。
其他继承人的异议：如果爷爷还有其他子女或继承人，他们可能对这笔赠与提出异议，认为爷爷无权单独处分全部财产，或者认为赠与行为损害了他们的继承权。在这种情况下，孙子需要证明赠与行为的合法性和有效性，以及自己作为受赠人的合法权益。
三、打官司的胜诉可能性
证据充分性：孙子在打官司时，需要提供充分的证据来证明赠与合同的成立、赠与财产的交付以及自己作为受赠人的合法权益。这些证据可能包括赠与合同、转账记录、证人证言等。如果证据充分且确凿，那么孙子胜诉的可能性就较大。
法律适用和解释：在打官司过程中，法院会根据相关法律法规和司法解释来审理案件。孙子需要了解并熟悉这些法律法规和司法解释，以便在法庭上能够准确地引用和解释。同时，孙子也需要关注法院对类似案件的裁判观点和趋势，以便更好地预测案件的走向和结果。
四、建议
保留证据：如果爷爷已经赠与了孙子钱，并且孙子希望确保自己的权益不受侵害，那么孙子应该妥善保留赠与合同、转账记录等相关证据。
咨询专业律师：在面临法律纠纷时，孙子可以咨询专业律师的意见和建议。律师可以根据具体情况为孙子提供法律分析和策略建议，帮助孙子更好地维护自己的权益。
综上所述，爷爷赠与孙子的钱打官司能否赢取决于多种因素，包括赠与合同的效力、可能面临的法律挑战以及打官司时的证据充分性和法律适用等。如果你或你的家人面临类似的问题，可以直接向我咨询，我会根据具体情况为你提供更详细的法律分析和建议。