核心结论：离职五年后，一般难以直接要求补签有保险期间的合同用于接续工龄，但可通过其他方式主张工龄连续计算，具体需分情况讨论。

1. 关于补签合同的可能性与必要性
   根据《劳动合同法》第十条，建立劳动关系应当订立书面劳动合同。若您在职期间未签订合同，用人单位已违反法定义务。但离职五年后，要求补签原劳动关系存续期间的合同存在现实障碍：

   • 合同具有“事后补签难溯既往”的特性，补签合同通常只能对未来劳动关系进行约定，无法倒推至五年前已终止的劳动关系；
     
   • 若用人单位拒绝补签，您可通过劳动仲裁主张未签合同的双倍工资差额（但需注意仲裁时效为离职后一年内，您已超时效）。
     结论：补签原期间合同用于接续工龄的诉求，法律上难以实现。

2. 工龄连续计算的认定规则
   工龄连续性直接影响经济补偿、年假、社保缴费年限等权益。根据《劳动合同法实施条例》第十条及司法实践，工龄接续需满足以下条件之一：

   • 非因劳动者原因从原用人单位被安排到新用人单位（如关联企业调动、集团内部调岗），且原用人单位未支付经济补偿的，工龄可连续计算；
     
   • 原用人单位未依法办理社保转移手续，导致新单位无法接续缴费的，劳动者可主张原单位工龄与新单位合并计算；
     
   • 劳动者与原用人单位劳动关系终止后，短期内（通常6个月内）重新入职同一用人单位，部分地区法院可能支持工龄连续计算。
     您的情形：若离职后未再就业，或再就业单位与原单位无关联，则工龄无法通过补签合同接续，但可尝试通过社保缴费记录、工资发放凭证等证据，证明原单位工作年限，主张相关权益（如社保补缴）。

3. 实务建议

   • 收集证据：整理原单位工作证明（如工牌、考勤记录、工资流水、同事证言）、社保缴费记录（证明原单位已参保但未签合同）、离职证明等，形成完整证据链；
     
   • 协商或投诉：向原用人单位提出协商，要求出具工龄证明或补缴社保；若协商无果，可向当地劳动监察大队投诉或申请劳动仲裁（需注意时效问题）；
     
   • 关注特殊情形：若原单位未为您缴纳社保，您可依据《社会保险法》第六十三条，要求原单位补缴社保（无时效限制），但需通过劳动仲裁确认劳动关系存续期间。
     

总结：补签原期间合同接续工龄的路径基本封闭，但您可通过证据收集与法律程序，主张工龄相关的其他权益（如社保补缴、经济补偿等）。具体操作需结合证据情况与当地司法实践，建议进一步提供细节后针对性分析。