建议先以友好提醒的方式与老板沟通，若未果再考虑进一步措施，沟通时注意保留证据并明确表达诉求。以下是具体分析和建议：
友好提醒阶段：
- 措辞选择：可以先以较为轻松、友好的语气给老板发信息，比如：“老板，之前帮您在XX（朋友名字）那里借的那笔钱，已经到期一段时间了，您看什么时候方便处理一下呢？XX（朋友名字）那边也问过我几次了，我也有点不好交代。”这样的措辞既表达了你的关切，又给了老板一定的面子和缓冲空间。
- 沟通时机：选择老板相对空闲、心情较好的时候发送信息，这样更容易得到积极的回应。避免在老板忙碌或情绪不佳时提及此事，以免引发不必要的冲突。
明确诉求阶段：
- 清晰表达：如果友好提醒后老板仍然没有还款的迹象，你可以更直接地表达你的诉求。比如：“老板，关于之前帮您借的那笔钱，已经逾期很久了。我这边也跟XX（朋友名字）承诺过会尽快解决，您看能不能给我一个明确的还款时间？这样我也好跟XX（朋友名字）有个交代。”
- 保留证据：在沟通过程中，注意保留好所有的聊天记录、转账凭证等证据，以备不时之需。这些证据在后续如果需要通过法律途径解决时，将起到至关重要的作用。
考虑法律途径（如必要）：
- 法律咨询：如果老板一直拖延不还，且你无法通过沟通解决问题，可以考虑咨询法律专业人士（当然，你现在就可以直接向我咨询相关法律问题），了解你的权益和可能的法律途径。
- 发送律师函或起诉：在咨询法律专业人士后，如果认为有必要，可以通过发送律师函或提起诉讼的方式来维护自己的权益。但这一步需要谨慎考虑，因为涉及法律程序，可能会耗费一定的时间和精力。
额外提醒：在整个沟通过程中，保持冷静和理性至关重要。避免因为情绪激动而说出过激的话或做出过激的行为，这样不仅不利于问题的解决，还可能让你陷入更被动的境地。如果老板一直拖延不还，且你无法通过沟通解决问题，记得及时寻求法律帮助，以维护自己的合法权益。