结论前置：关于劳动合同签署几次可以签署无固定合同的问题，这并非单纯由签署次数决定，而是需要综合考虑劳动者的工作年限、劳动合同签订情况以及劳动者的意愿等多个因素。具体来说，主要包括以下几种情形：
连续工作满十年：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动者在同一用人单位连续工作满十年，且提出或者同意续订、订立劳动合同的，除劳动者主动提出订立固定期限劳动合同外，应当订立无固定期限劳动合同。这一规定旨在保护长期稳定的劳动关系，确保劳动者的职业稳定性。例如，张三自2013年1月1日起一直在A公司工作，到2023年1月1日已连续工作满十年，此时若张三提出签订无固定期限劳动合同，A公司应与其签订。
连续订立两次固定期限劳动合同且无法定过错情形：
- 用人单位与劳动者连续订立二次固定期限劳动合同后，若劳动者没有《劳动合同法》第三十九条（如严重违反用人单位规章制度、严重失职等）和第四十条第一项、第二项（如患病、非因工负伤在规定医疗期满后不能从事原工作等）规定的情形，且劳动者提出或者同意续订、订立劳动合同的，应当订立无固定期限劳动合同。这一规定体现了对劳动者忠诚度和稳定性的认可。例如，王五与C公司先后于2018年、2020年签订了两次为期两年的固定期限劳动合同，且在合同履行期间没有严重违反公司规章制度等情形，当2022年合同期满时，王五提出签订无固定期限劳动合同，C公司应与其签订。
用人单位自用工之日起满一年未签订书面劳动合同：
- 如果用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同，则视为用人单位与劳动者已订立无固定期限劳动合同。这是法律对用人单位未及时签订劳动合同的惩罚性规定，旨在保护劳动者的合法权益。例如，李四自2022年1月1日起在D公司工作，但D公司一直未与李四签订书面劳动合同，那么到2023年1月1日时，法律上视为D公司已与李四订立了无固定期限劳动合同。
特殊情况下的无固定期限劳动合同：
- 在用人单位初次实行劳动合同制度或者国有企业改制重新订立劳动合同时，如果劳动者在该用人单位连续工作满十年且距法定退休年龄不足十年，同样应当订立无固定期限劳动合同。这一规定考虑了历史遗留问题和劳动者的特殊权益，确保了改革过程中的公平性和稳定性。
综合建议：
- 对于劳动者而言，在满足上述条件时，可以主动提出与用人单位签订无固定期限劳动合同，以保障自己的职业稳定性。
- 对于用人单位而言，应严格遵守相关法律法规，及时与劳动者签订书面劳动合同，避免不必要的法律风险和经济损失。同时，在签订劳动合同时，应明确双方的权利和义务，确保合同的合法性和有效性。
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