外卖员确实有可能被老板拖欠工资，但具体是否会发生取决于多种因素，包括外卖员与老板之间的劳动关系性质、合同约定以及老板的经营和诚信状况等。以下从不同角度为你详细分析：
一、劳动关系性质角度
正式雇佣关系：
- 如果外卖员与老板之间建立了正式的雇佣关系，即签订了劳动合同，那么老板拖欠工资的行为就违反了《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定。
- 根据该法，用人单位应当按照劳动合同约定和国家规定，向劳动者及时足额支付劳动报酬。若拖欠工资，劳动者有权向劳动行政部门投诉，或者依法申请劳动仲裁、提起诉讼来维护自己的权益。
非正式雇佣关系（如兼职、众包等）：
- 在一些情况下，外卖员可能以兼职或众包的形式为老板提供服务，这种关系可能不构成正式的雇佣关系。
- 尽管如此，如果双方之间有明确的约定（如口头或书面协议），老板仍然应当按照约定支付报酬。若拖欠，外卖员可以通过协商、投诉或诉讼等方式来追讨。
二、合同约定角度
- 无论外卖员与老板之间是正式雇佣关系还是非正式雇佣关系，合同（或协议）的约定都是关键。
- 如果合同中明确规定了工资支付的时间、方式和金额等条款，那么老板就必须按照合同约定来支付工资。
- 若老板违反合同约定拖欠工资，外卖员可以依据合同条款来维护自己的权益。
三、老板的经营和诚信状况角度
- 老板的经营状况和诚信状况也是影响工资支付的重要因素。
- 如果老板经营不善、资金链断裂或存在恶意拖欠工资的行为，那么外卖员就可能面临被拖欠工资的风险。
- 在这种情况下，外卖员需要更加警惕，及时了解老板的经营状况，并在必要时采取法律措施来保护自己的权益。
法律建议
- 签订书面合同：外卖员在与老板建立劳动关系时，应尽可能签订书面合同，明确双方的权利和义务，特别是工资支付的相关条款。
- 保留证据：外卖员应保留好与老板之间的沟通记录、工作记录、工资条等证据，以便在发生纠纷时能够证明自己的权益。
- 及时维权：如果外卖员发现老板有拖欠工资的行为，应及时与老板沟通协商，若协商无果，可以向劳动行政部门投诉或依法申请劳动仲裁、提起诉讼来维护自己的权益。
外卖员确实有可能被老板拖欠工资，但通过签订书面合同、保留证据和及时维权等措施，可以有效降低这种风险并保护自己的合法权益。如果你有更多关于劳动纠纷的问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。