老板赔钱并不影响你向其索要工资，你有权要求老板按照约定支付工资。以下是从不同角度为你详细分析的情况及建议：
一、法律背景与依据
根据《中华人民共和国劳动法》第五十条的规定，工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人，不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。这意味着，无论老板的经营状况如何，只要劳动者提供了劳动，就有权获得相应的工资报酬。老板赔钱是其经营风险，不能成为拖欠工资的理由。
二、索要工资的方式与建议
与老板协商：
- 首先，你可以尝试与老板进行友好协商，明确表达你的工资诉求，并了解老板拖欠工资的具体原因。
- 在协商过程中，保持冷静和理性，避免情绪化的冲突，尽量以解决问题为导向。
收集证据：
- 如果协商无果，你需要开始收集相关证据，以证明你与老板之间的劳动关系以及老板拖欠工资的事实。
- 证据可以包括劳动合同、工资条、考勤记录、工作证、同事证言等。这些证据将有助于你在后续的法律程序中维护自己的权益。
向劳动监察部门投诉：
- 你可以向当地的劳动监察部门投诉老板拖欠工资的行为。劳动监察部门有权对用人单位进行监督检查，并责令其支付拖欠的工资。
- 在投诉时，你需要提供详细的证据材料，并按照劳动监察部门的要求填写投诉表格。
申请劳动仲裁：
- 如果劳动监察部门未能解决问题，或者你对劳动监察部门的处理结果不满意，你可以向劳动仲裁委员会申请劳动仲裁。
- 劳动仲裁委员会将依法对争议进行裁决，并出具仲裁裁决书。如果老板不履行仲裁裁决，你还可以向人民法院申请强制执行。
提起诉讼：
- 在特定情况下，如劳动仲裁裁决未得到执行或你对仲裁结果有异议，你可以向人民法院提起诉讼。
- 诉讼过程中，你需要提供充分的证据来支持你的诉求，并遵循法院的诉讼程序。
三、可能面临的法律后果
- 如果老板拖欠工资的行为被认定为违法，他可能需要承担支付拖欠工资、加付赔偿金等法律责任。
- 在严重的情况下，老板还可能面临行政处罚或刑事责任。例如，如果老板以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动者的劳动报酬，或者有能力支付而不支付劳动者的劳动报酬，数额较大，经政府有关部门责令支付仍不支付的，可能构成拒不支付劳动报酬罪，需要承担刑事责任。
四、注意事项
- 在索要工资的过程中，你要保持冷静和理性，避免采取过激行为或违法手段。
- 及时收集并保存好相关证据，以便在需要时提供证明。
- 如果对法律程序不熟悉或感到困惑，可以寻求专业律师的帮助或咨询当地劳动部门的工作人员。
综上所述，你有权要求老板按照约定支付工资，并可以通过协商、投诉、仲裁或诉讼等方式来维护自己的权益。如果你在这个过程中遇到任何问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。