不予公开的文件不可以随意发到工作群。以下从不同角度对此问题进行分析：

一、从文件保密性角度分析

不予公开的文件，通常意味着这些文件包含有敏感信息、商业秘密、个人隐私或国家机密等内容。这些信息一旦泄露，可能会对个人、企业或国家造成不利影响。工作群作为一个公开或半公开的交流平台，其成员可能包括不同部门、不同层级的人员，甚至可能包括外部人员（如合作伙伴、客户等）。因此，将不予公开的文件发到工作群，极有可能导致信息泄露，违反保密规定。

二、从公司规章制度角度分析

大多数公司都会制定严格的保密制度和文件管理制度，明确哪些文件可以公开，哪些文件需要保密，以及保密文件的处理方式和责任人。如果公司规章制度中明确规定不予公开的文件不得随意传播或发到工作群，那么违反这一规定的行为就可能构成违规，甚至可能面临纪律处分或法律责任。

三、从法律责任角度分析

如果不予公开的文件涉及国家机密或商业秘密，随意将其发到工作群可能构成违法行为。根据《中华人民共和国刑法》等相关法律法规，泄露国家机密或商业秘密可能面临刑事处罚，包括有期徒刑、罚金等。即使文件不涉及国家机密或商业秘密，但违反公司保密规定或侵犯他人隐私，也可能面临民事赔偿等法律责任。

四、实际操作建议

1. 确认文件性质：在处理任何文件之前，首先要确认其性质，是否属于不予公开的文件。
2. 遵守保密规定：如果文件属于不予公开的范围，必须严格遵守保密规定，不得随意传播或发到工作群。
3. 寻求合法途径：如果需要与工作群成员共享某些信息，但这些信息又涉及保密内容，可以寻求合法途径进行共享，如通过加密邮件、内部系统等方式进行传输。
4. 及时报告：如果发现有人将不予公开的文件发到了工作群，应及时向相关部门或领导报告，以便及时采取措施防止信息泄露。

如果有任何关于文件保密、公司规章制度或法律责任方面的疑问，可以直接向我咨询。我会根据你的具体情况，提供专业的法律建议和帮助。