核心结论：骑手未按时送达是否需赔钱，需结合具体情形判断，主要分为以下两种情况：

1. 若骑手与用户存在明确约定（如合同、订单条款）
   根据《民法典》第577条，当事人一方不履行合同义务或履行不符合约定的，应承担继续履行、采取补救措施或赔偿损失等违约责任。

   • 外卖/配送场景：若平台或骑手在订单中明确承诺送达时间（如“30分钟必达”），且未按时送达构成违约，用户有权要求骑手或平台承担违约责任。
     
   • 赔偿范围：通常限于用户因延迟产生的直接损失（如食物变质导致的健康损害、因延迟错过重要事项的合理费用），但需用户举证损失与延迟的因果关系。
     
   • 例外情形：若延迟因不可抗力（如极端天气、交通事故）或用户自身原因（如地址错误、联系不上）导致，骑手可免责。

2. 若骑手与用户无明确约定，或约定不明确

   • 一般原则：根据《民法典》第584条，违约赔偿以实际损失为限。若用户无法证明因延迟遭受了实际损失（如单纯的时间浪费），则难以要求骑手赔钱。
     
   • 平台责任：若骑手通过平台接单，平台可能因未尽到管理义务（如未合理分配订单、未培训骑手）承担部分责任，但用户需证明平台存在过错。

建议行动：

• 用户应保留订单截图、沟通记录、延迟导致的损失证据（如医疗费、交通费发票）；
  
• 若涉及平台，可先通过平台客服投诉，要求赔偿或补偿；
  
• 若协商无果，可向法院起诉，但需注意诉讼成本与赔偿金额的平衡。
  

提示：法律责任需结合具体证据和场景判断，如有进一步疑问，可直接向我咨询具体案件处理方案。