老板让员工自动写离职，员工是否可以申请赔偿，这主要取决于离职的具体原因和是否符合法律规定。以下是从不同角度进行的分析：
一、需要赔偿的情况
用人单位违法解除劳动合同：
- 如果老板以不正当的理由（如无端指责、虚构事实等）要求员工离职，并迫使员工写下离职申请，这可能构成违法解除劳动合同。
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》第四十八条和第八十七条，用人单位违反本法规定解除或者终止劳动合同的，应当依照经济补偿标准的二倍向劳动者支付赔偿金。
- 经济补偿计算：经济补偿按劳动者在本单位工作的年限计算，每满一年支付一个月工资；六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。赔偿金则为经济补偿的两倍。
- 举例：若员工在公司工作了3年，月工资为5000元，被非法辞退时，应获得的经济补偿为3个月×5000元=15000元，而赔偿金则为15000元×2=30000元。
未依法支付劳动报酬或提供劳动条件：
- 如果老板因未及时足额支付劳动报酬，或未依法为劳动者缴纳社会保险费，或未按照劳动合同约定提供劳动保护、劳动条件等，导致员工被迫离职，并写下离职申请，用人单位也需要支付经济补偿金。
协商一致解除劳动合同但约定了赔偿金：
- 如果老板与员工协商一致解除劳动合同，并在协议中明确约定了赔偿金，那么老板应当按照约定支付赔偿金。
二、不需要赔偿的情况
劳动者主动提出辞职：
- 如果员工因个人原因主动提出辞职，并写下离职申请，且老板不存在违法行为，那么老板无需支付赔偿金。
劳动者存在过错被辞退：
- 如果员工存在严重违反用人单位的规章制度、严重失职给用人单位造成重大损害、被依法追究刑事责任等情形，老板可以依法解除劳动合同，并且无需支付赔偿金。此时，即使员工写下了离职申请，也不影响这一法律后果。
建议：
- 如果员工认为老板的要求不合理或存在违法行为，建议先与老板进行沟通协商，尝试解决问题。
- 如果沟通无果，员工可以向当地的劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，以维护自己的合法权益。
- 在整个过程中，员工应保留好相关证据，如劳动合同、工资单、沟通记录等，以便在需要时提供证明。
最后，每个案件的具体情况都有所不同，如果你在此类问题上还有疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。