结论：在合同到期未续签且已签离职单但未到最后离职时间的情况下，能否续签合同需视具体情况而定，但一般情况下，若双方均同意且未违反法律法规，可以协商续签。不过，实际操作中可能会面临一些挑战和限制。
一、法律角度分析
合同到期未续签：根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动合同期满后，若用人单位未提出续签或降低劳动条件导致劳动者不续签的，用人单位需支付经济补偿。但若双方均同意续签，且条件未变或更优，则可依法续签。
已签离职单：离职单通常被视为劳动者向用人单位提出的解除劳动合同的意向。然而，若离职单上未明确注明离职日期，或双方在离职单签署后仍有协商空间，且未实际办理离职手续，那么从法律上讲，双方仍有可能就续签合同进行协商。
二、实际操作中的挑战
用人单位态度：用人单位可能因已接受离职意向而拒绝续签。此时，劳动者需与用人单位进行充分沟通，说明情况并争取续签机会。
离职单的法律效力：若离职单上明确注明了离职日期，且该日期已近，那么从实际操作角度讲，续签的难度会增大。因为此时用人单位可能已开始安排接替人员或进行其他离职准备工作。
劳动者权益保护：劳动者在考虑续签时，应确保自己的权益不受损害。例如，续签后的工资、福利、工作条件等应不低于原合同或更优。
三、建议与措施
及时沟通：劳动者应尽快与用人单位进行沟通，说明自己希望续签合同的意愿，并了解用人单位的态度和可能存在的障碍。
审查离职单：仔细审查离职单上的内容，特别是离职日期和双方的权利义务条款。若发现不利于自己的条款，应及时与用人单位协商修改。
寻求法律援助：若在与用人单位协商过程中遇到困难或争议，劳动者可寻求法律援助或咨询专业律师，以维护自己的合法权益。
四、特殊情况考虑
若离职单上未明确离职日期：则双方仍有较大的协商空间。此时，劳动者可积极与用人单位沟通，争取续签合同。
若用人单位已开始安排接替人员：则续签的难度会增大。但劳动者仍可尝试与用人单位协商，看是否有可能调整安排或给予一定的补偿以换取续签机会。
总结与建议：在合同到期未续签且已签离职单但未到最后离职时间的情况下，能否续签合同需视具体情况而定。劳动者应尽快与用人单位进行沟通，了解对方的态度和可能存在的障碍，并积极寻求解决方案。若遇到困难或争议，可寻求法律援助或咨询专业律师。有问题可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供进一步的法律建议。