当您决定对未为您缴纳社会保险的老板进行诉讼时，确实需要准备一系列关键性的证据来支持您的诉求。以下是我为您详细整理的，起诉老板未缴纳社保时所需准备的证据清单及说明：

一、劳动关系证明

1. 劳动合同：这是最直接且有力的证据，能够明确您与老板之间的雇佣关系。如果未签订书面劳动合同，您也可以提供其他能够证明劳动关系的文件，如工作证、入职通知书等。

2. 工资条或银行转账记录：这些资料能够证实您与老板之间劳动关系的持续性，以及您确实从老板那里获得了劳动报酬。

3. 税务申报单：如果可能的话，提供税务申报单也能进一步证明您的劳动关系和收入情况。

二、社保缴费情况证明

1. 社保缴费记录：如果您之前有部分月份缴纳了社保，那么提供这些缴费记录可以对比出老板未缴纳社保的月份。

2. 社保机构开具的未缴费证明：这是最直接且有力的证据，能够明确显示老板未按照规定为您缴纳社保费用。您可以前往当地社保机构申请开具此证明。

三、沟通过程记录

1. 聊天记录：如果您与老板之间有过关于社保缴纳的沟通，并且这些沟通是通过微信、QQ等聊天工具进行的，那么保存这些聊天记录作为证据是非常有用的。

2. 书面警告或通知：如果您曾经向老板发出过书面警告或通知，要求其为您缴纳社保，那么这些文件也是重要的证据。

四、其他辅助证据

1. 考勤记录：考勤记录能够证明您的工作时长和出勤情况，进一步佐证您与老板之间的劳动关系。

2. 工作邮件或项目文件：如果您在工作中与老板或同事有邮件往来，或者参与了某些项目并留下了相关文件，那么这些也可以作为辅助证据。

五、法律程序建议

在准备完上述证据后，我建议您先向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。这是解决劳动争议的常规途径，也是相对快速和有效的方式。如果对劳动仲裁的结果不服，您可以在法定时效内向有管辖权的人民法院提起诉讼。

六、注意事项

1. 证据的真实性和完整性：确保您提供的所有证据都是真实、完整的，没有经过篡改或伪造。

2. 证据的保存和整理：在准备证据的过程中，要注意保存好原始文件，并按照一定的逻辑顺序进行整理，以便在诉讼过程中能够清晰地展示给法官。

3. 法律咨询：如果您在准备证据或进行诉讼过程中遇到任何疑问或困难，我建议您及时咨询专业的法律人士，以获取更具体和专业的建议。

希望以上解答能够对您有所帮助。如果您还有其他问题或需要进一步的帮助，请随时告诉我。