结论：
- 在工资已结清的情况下，一般不可以再就拖欠工资问题申请劳动仲裁，但若存在其他与劳动相关的争议，如加班费、经济补偿等，仍可申请。
- 胜算取决于具体证据和法律规定，需根据实际情况评估。
详细分析：
一、关于是否可以申请劳动仲裁
在您描述的情况下，老板已经拖欠了数月的工资，但最终已经结清。从法律程序的角度来看，一旦工资问题得到解决（即已结清），通常就不再构成劳动仲裁的直接理由，因为劳动仲裁主要是为了解决劳动者与用人单位之间因劳动权利义务产生的争议，而工资结清意味着这一争议已经得到了实质性的解决。
然而，如果除了拖欠工资之外，还存在其他与劳动相关的争议，比如加班费未支付、经济补偿未达成一致、劳动合同解除或终止的合法性等问题，那么您仍然有权就这些争议申请劳动仲裁。
二、关于胜算的问题
胜算的大小主要取决于以下几个因素：
证据的充分性：
- 您需要提供充分的证据来支持您的主张，比如工资条、银行转账记录、与老板的沟通记录等，以证明老板确实存在拖欠工资或其他违法行为。
- 如果证据不足或存在瑕疵，可能会影响您的胜算。
法律规定的适用性：
- 您需要了解并准确适用相关的劳动法律法规，比如《劳动法》、《劳动合同法》等，以判断您的主张是否符合法律规定。
- 如果对法律规定的理解存在偏差或错误，也可能会影响您的胜算。
仲裁或诉讼的技巧：
- 在仲裁或诉讼过程中，您需要掌握一定的技巧，比如如何陈述事实、如何举证、如何辩论等，以更好地维护自己的权益。
- 如果缺乏相关经验或技巧，可能会影响您的表现和胜算。
三、建议
- 如果除了拖欠工资之外，还存在其他与劳动相关的争议，建议您及时收集相关证据，并考虑申请劳动仲裁或提起诉讼来维护自己的权益。
- 在申请劳动仲裁或提起诉讼之前，建议您先咨询专业的劳动律师，了解自己的权益和可能的法律后果，以便做出更明智的决策。
- 如果工资已经结清，且没有其他与劳动相关的争议，那么您可以考虑与老板进行友好沟通，解决可能存在的其他问题或矛盾，以维护良好的劳动关系。
总之，是否可以申请劳动仲裁以及胜算的大小都取决于具体情况和法律规定。如果您有任何疑问或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。