核心前提：您被罚款20元，但收银员未将此事上报给公司，您现在考虑是否应该告知老板。

结论与建议：

1. 从诚信与责任的角度：

   • 建议告知：作为员工或顾客（具体身份需根据实际情况判断，但此建议适用于两者），保持诚信和责任感是很重要的。如果您知道收银员未上报罚款，而您认为此事应当被公司知晓，那么告知老板是一个负责任的选择。这有助于维护公司的规章制度和财务透明度。

2. 从个人利益与风险的角度：

   • 权衡利弊：在决定是否告知之前，您可以考虑一下告知可能带来的后果。一方面，告知老板可能会让收银员受到一定的处罚，但另一方面，这也有助于公司纠正错误，避免未来可能出现的更大问题。同时，如果您选择不告知，而公司后来发现了此事，可能会对您产生不必要的误解或怀疑。
   • 风险评估：如果罚款是由于您的某种行为（如违反公司规定）而产生的，那么告知老板可能会让您面临一定的批评或处罚。但如果您认为罚款是不合理的，或者收银员的行为确实存在问题，那么告知老板可能是一个维护自己权益和公司利益的好方法。

3. 从公司文化与沟通的角度：

   • 考虑公司文化：不同的公司有不同的文化和价值观。有些公司可能更注重员工的诚信和责任感，而有些公司可能更注重效率和结果。在决定是否告知之前，您可以考虑一下公司的文化和价值观，以及您的行为是否符合这些文化和价值观。
   • 积极沟通：如果您决定告知老板，那么建议您以积极、建设性的方式与老板沟通。解释清楚事情的经过和您的考虑，让老板了解您的立场和想法。

总结： 是否告知老板取决于您的具体情况、公司的文化和价值观以及您对诚信和责任感的看法。如果您认为告知老板是一个负责任且符合公司利益的选择，那么建议您积极与老板沟通。如果您有任何法律问题或需要进一步的建议，可以直接向我咨询。