结论：个人老板和车挂靠公司与司机之间的法律关系需根据具体情况判断，可能构成雇佣关系、劳动关系或其他法律关系。以下从不同角度进行分析：
一、个人老板与司机之间的关系
雇佣关系：
- 定义与特征：雇佣关系是指受雇人向雇用人提供劳务，雇用人支付相应报酬的权利义务关系。其特点包括双务有偿、非要式性（可以是口头或书面形式）、人身隶属性相对较弱。
- 判断因素：若司机按照个人老板的指示和要求进行工作，如行车路线、时间安排等，且老板个人直接向司机支付报酬，则双方之间更可能构成雇佣关系。
劳动关系：
- 定义与特征：劳动关系是指劳动者与用人单位依法签订劳动合同而在劳动者与用人单位之间产生的法律关系。劳动者接受用人单位的管理，从事用人单位安排的工作，成为用人单位的成员，从用人单位领取劳动报酬和受劳动保护。
- 判断难点：个人老板作为自然人，不符合劳动关系中用人单位必须是法人的要求。因此，在大多数情况下，个人老板与司机之间不构成劳动关系。但若司机实际接受挂靠公司的管理并从事其安排的工作，且获取相对稳定的劳动报酬，则可能形成事实劳动关系。
二、车挂靠公司与司机之间的关系
挂靠关系下的非劳动关系：
- 定义与特点：机动车挂靠是指个人或合伙出资购买机动车，经具有运输经营资质的运输企业（被挂靠公司）同意，将车辆登记在该企业名下，并以该企业的名义从事运输经营的行为。挂靠人拥有车辆的实际所有权和经营权，而被挂靠公司提供运输资质和品牌支持。
- 判断因素：在挂靠关系中，挂靠人（包括司机）往往自主经营，自行安排运输业务、工作时间和工作方式，不受挂靠公司的直接管理。挂靠人的运营收入主要来源于其自身的运输经营活动，而非由挂靠公司定期发放工资。因此，挂靠人与挂靠公司之间通常不构成劳动关系。
特殊情况下的劳动关系：
- 判断标准：如果有证据证明挂靠公司对挂靠人（包括司机）存在实质性的劳动管理行为，如统一调度车辆、安排具体运输任务、按月发放固定工资等，且挂靠人获取报酬的方式、工作内容等符合劳动关系特征，则可能认定双方存在劳动关系。
- 法律后果：若被认定为劳动关系，司机将享有劳动法规定的各项待遇，如社会保险、最低工资标准、工作时间限制等。同时，挂靠公司也将承担用人单位的法律责任，如支付加班费、经济补偿金等。
三、综合建议与风险提示
- 明确合同内容：无论是个人老板还是挂靠公司，与司机签订合同时都应明确约定工作内容、报酬支付、指挥控制等条款。这有助于减少争议和纠纷的发生。
- 保留证据材料：司机应保存好相关证据材料，如合同文本、报酬支付记录、工作指令等。这些证据在发生争议时将起到关键作用。
- 注意法律风险：对于个人老板和挂靠公司而言，应充分认识到与司机之间可能存在的法律关系及风险。在必要时，可咨询专业律师以获取更详细的法律建议和指导。
总结：个人老板和车挂靠公司与司机之间的法律关系复杂多变，需根据具体情况综合判断。在处理此类问题时，建议各方保持谨慎态度并充分了解相关法律法规及政策规定。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。