结论：在企业签订劳动合同五年以上且达到50岁退休年龄的员工，是否可以签延迟退休协议，这主要取决于企业与员工双方的协商以及相关法律法规的规定。一般情况下，如果双方协商一致，且符合法律法规的要求，是可以签订延迟退休协议的。
分析说明：
法律法规依据：
- 根据我国《劳动法》及相关规定，劳动者达到法定退休年龄时，劳动合同终止。但是，这并不意味着劳动者不能继续工作或企业不能继续雇佣劳动者。
- 如果劳动者希望继续工作，且企业也愿意继续雇佣，双方可以协商签订新的劳动合同或延迟退休协议，明确双方的权利和义务。
企业与员工协商：
- 延迟退休协议的签订需要企业与员工双方协商一致。这意味着员工需要表达出继续工作的意愿，而企业也需要评估员工的工作能力、岗位需求等因素，决定是否同意延迟退休。
- 在协商过程中，双方可以就延迟退休的期限、工资待遇、工作内容等具体事项进行约定。
特殊情况考虑：
- 如果员工达到退休年龄但养老保险缴费年限不足，可能需要继续工作以补缴养老保险，这种情况下签订延迟退休协议可能更为必要。
- 另外，如果员工从事的是特殊工种或岗位，可能存在提前退休或延迟退休的特殊规定，需要具体了解相关政策。
法律建议：
- 对于员工：如果你希望达到退休年龄后继续工作，建议提前与企业沟通，表达你的意愿，并了解企业的相关政策和规定。同时，你也可以咨询专业的劳动法律师，了解你的权益和可能的风险。
- 对于企业：如果员工提出延迟退休的请求，企业应评估员工的工作能力、岗位需求等因素，决定是否同意。在同意的情况下，应与员工签订明确的延迟退休协议，明确双方的权利和义务，以避免后续的法律纠纷。
可能后果：
- 如果双方协商一致并签订了延迟退休协议，那么员工将继续在企业工作，享受相应的工资待遇和福利。
- 如果双方无法协商一致，或者协议签订后存在争议，那么可能需要通过劳动仲裁或诉讼等方式解决纠纷。
行动建议：
- 在签订延迟退休协议前，建议双方都咨询专业的劳动法律师，以确保协议的合法性和有效性。
- 协议签订后，双方应严格按照协议履行各自的义务，以避免不必要的法律纠纷。
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